PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 11 (2º semestre · 1º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2014
O pequi é um fruto típico do Cerrado brasileiro. Sua polpa é rica em ácidos graxos, dos quais os ácidos oleico (9-cis-9-octadecenoico) e palmítico (hexadecanoico) estão presentes em percentuais iguais a 55% e 35%, respectivamente.
Ante o exposto,
a) calcule as massas dos ácidos oleico e palmítico presentes em 500 g de polpa de pequi;
(2,0 pontos)
b) escreva a fórmula estrutural plana e a fórmula molecular dos ácidos oleico e palmítico.
(3,0 pontos)
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Resolução comentada
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a) Os percentuais são em massa da polpa, então basta aplicar cada porcentagem sobre os 500 g.
- Ácido oleico: 0{,}55 \times 500\ \text{g} = 275\ \text{g}
- Ácido palmítico: 0{,}35 \times 500\ \text{g} = 175\ \text{g}
Os 10% restantes (50 g) correspondem a outros componentes da polpa.
Massas: 275 g de ácido oleico e 175 g de ácido palmítico.
b) Decifrando os nomes: o prefixo octadec- indica 18 carbonos, hexadec- indica 16 carbonos, o sufixo -oico indica ácido carboxílico (grupo \ce{-COOH} no C1) e -en- indica uma dupla ligação.
Ácido oleico (9-cis-octadecenoico): cadeia de 18 C, dupla entre C9 e C10, com os dois grupos ligados à dupla do mesmo lado (cis). São 7 grupos \ce{CH2} entre a carboxila e a dupla (C2 a C8) e 7 \ce{CH2} entre a dupla e o \ce{CH3} final (C11 a C17).
Se o ácido tem uma insaturação, a fórmula é a de um ácido saturado de 18 C (\ce{C18H36O2}) menos 2 H: \ce{C18H34O2}.
Ácido palmítico (hexadecanoico): cadeia saturada de 16 C, com 14 grupos \ce{CH2} entre o \ce{CH3} e o \ce{COOH}.
A fórmula molecular segue \ce{C_nH_{2n}O2} para n=16: \ce{C16H32O2}.
Oleico: \ce{CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH}, \ce{C18H34O2} (dupla cis); palmítico: \ce{CH3(CH2)14COOH}, \ce{C16H32O2}.
Assuntos: Funções oxigenadas, Cadeias carbônicas e hibridização.
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Fonte: UFG 2ª etapa 2014 · 2º semestre · 1º dia · Grupo 1. Prova oficial ↗