Questão 15 (2º semestre · 1º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2013

Resolução comentada

a) Para formar um só haleto na monohalogenação, todos os 18 hidrogênios do alcano precisam ser equivalentes. Assim, trocar qualquer um deles por halogênio dá sempre o mesmo composto.

Isso só acontece no isômero totalmente simétrico, o 2,2,3,3-tetrametilbutano. Ele tem dois carbonos quaternários ligados entre si, e cada um carrega três grupos \ce{CH3}. Os seis grupos metila são equivalentes, então só existe um tipo de hidrogênio. Não há hidrogênio em carbono quaternário.

Fórmula plana (estrutural):

ou seja, \ce{CH3} nos quatro extremos e dois carbonos centrais, cada um ligado a três \ce{CH3} e ao outro carbono central. A fórmula molecular continua \ce{C8H18} (8 C e 18 H).

Isômero: 2,2,3,3-tetrametilbutano, \ce{(CH3)3C-C(CH3)3}.

b) Na halogenação total, todos os 18 hidrogênios são substituídos por cloro. O produto é o \ce{C8Cl18} (perclorooctano).

Com \text{C} = 12 e \text{Cl} = 35{,}5\ \text{g/mol}:

1. Carbono: 8 \times 12 = 96\ \text{g/mol}
2. Cloro: 18 \times 35{,}5 = 639\ \text{g/mol}
3. Total: 96 + 639 = 735\ \text{g/mol}

Massa molar do \ce{C8Cl18} = 735 g/mol.

Assuntos: Reações de substituição, Mol, massa molar e constante de Avogadro, Isomeria plana.

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