PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 12 (1º semestre · 2º dia · Grupo 2) da 2ª etapa da UFG 2012
Estatinas são fármacos utilizados no tratamento do colesterol elevado. Dentre as estatinas, a sinvastatina é um pró-fármaco, pois é uma lactona (éster cíclico) que, após passar pelo fígado, é convertido no hidróxi-ácido, que é um fármaco ativo. A seguir, é apresentada a fórmula estrutural plana da sinvastatina (lactona).
Considerando-se o exposto,
a) escreva a fórmula estrutural do fármaco ativo; (3,0 pontos)
b) determine o número de carbonos \text{sp}^2 na molécula da sinvastatina. (2,0 pontos)
Reportar erro na questão
Resolução comentada
a) A sinvastatina é uma lactona, ou seja, um éster cíclico. Ao passar pelo fígado, o anel sofre hidrólise: a água quebra a ligação \ce{C(=O)-O} do anel. A carbonila vira ácido carboxílico (\ce{-COOH}) e o oxigênio do anel vira hidroxila (\ce{-OH}) no carbono em que estava ligado. O anel se abre, e o hidróxi-ácido é o fármaco ativo.
O outro éster da molécula, o 2,2-dimetilbutanoato ligado ao anel decalínico, não faz parte da lactona e permanece intacto. A cadeia lateral aberta fica assim:
Aqui, \ce{R} é o sistema bicíclico (decalina) da figura, com:
- a ligação dupla \ce{C=C} no anel inferior, junto ao carbono de fusão;
- a ligação dupla \ce{C=C} no anel da direita;
- os grupos \ce{CH3} nas mesmas posições;
- o éster \ce{-O-C(=O)-C(CH3)2-CH2CH3}.
A estrutura é, portanto, a da sinvastatina com o anel lactônico aberto: um ácido 3,5-di-hidroxipentanoico (3,5-di-hidróxi-heptanoico, contando a ponte \ce{CH2CH2}) ligado ao sistema decalínico.
Resposta: hidróxi-ácido \ce{R-CH2CH2-CH(OH)-CH2-CH(OH)-CH2-COOH}, com o éster 2,2-dimetilbutanoato mantido.
b) Carbonos \text{sp}^2 são os que fazem ligação dupla (três ligações \sigma e uma \pi). Na sinvastatina:
- carbono da carbonila da lactona: 1;
- carbono da carbonila do éster lateral: 1;
- duas ligações duplas \ce{C=C} no sistema decalínico: 2 × 2 = 4 carbonos.
Total: 1 + 1 + 4 = 6.
Resposta: 6 carbonos \text{sp}^2.
Assuntos: Esterificação, hidrólise e transesterificação, Cadeias carbônicas e hibridização.
Reportar erro na resolução
Ver como caiu na prova
Fonte: UFG 2ª etapa 2012 · 1º semestre · 2º dia · Grupo 2. Prova oficial ↗