Questão 16 (2º semestre · 1º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2011

Resolução comentada

a) O composto I é o benzeno, \ce{C6H6}. É um anel de seis carbonos, plano, com três ligações duplas alternadas com simples (estrutura de Kekulé), e um hidrogênio ligado a cada carbono. Pode ser desenhado também como hexágono com um círculo no centro, representando a deslocalização dos elétrons \pi.

O composto II é o cicloexano, \ce{C6H12}. É um anel de seis carbonos unidos apenas por ligações simples, e cada carbono tem dois hidrogênios. Na fórmula plana, é um hexágono em que cada vértice é um grupo \ce{CH2}.

A hidrogenação adiciona 3 \ce{H2}, o que desfaz as três ligações duplas do anel e as transforma em simples.

Resposta: I = anel hexagonal com 3 ligações duplas alternadas, com 1 H em cada C; II = anel hexagonal só com ligações simples, com 2 H em cada C.

b) Contagem das ligações:

1. Benzeno: 6 ligações C–C, das quais 3 são duplas, e 6 ligações C–H.
   • Cada ligação dupla tem 1 sigma e 1 pi, então há 3 ligações \pi.
   • Sigma: 6 (C–C) + 6 (C–H) = 12.
2. Cicloexano: 6 ligações C–C simples e 12 ligações C–H.
   • Todas são sigma: 6 + 12 = 18.
   • Não há ligações \pi.

Hibridização:

• No benzeno, cada carbono faz 3 ligações sigma (2 C e 1 H) e uma ligação \pi. Logo, tem geometria trigonal plana e hibridização sp^2.
• No cicloexano, cada carbono faz 4 ligações sigma (2 C e 2 H). Logo, tem geometria tetraédrica e hibridização sp^3.

Resposta: I (benzeno): 3 ligações \pi, 12 ligações \sigma, carbonos sp^2. II (cicloexano): 0 ligação \pi, 18 ligações \sigma, carbonos sp^3.

Assuntos: Cadeias carbônicas e hibridização, Hidrocarbonetos.

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