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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 14 (1º semestre · 1º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2011

1º semestre · 1º dia · Química: Oxidação e redução de compostos orgânicos

Reações de caracterização de grupos funcionais são muito comuns em Química Orgânica. O reativo de Tollens [\ce{Ag(NH3)2}]\ce{OH} oxida aldeídos, mas não oxida cetonas. Considere as seguintes reações químicas:

I) \ce{C3H6O} + \text{reativo de Tollens} \rightarrow \mathbf{A} + \ce{Ag^0_{(s)}} + \ce{NH3}
II) \ce{C3H6O} + \text{reativo de Tollens} \rightarrow \text{não há reação}

a) Escreva a fórmula estrutural plana e dê o nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), do composto A e das substâncias de fórmula molecular \ce{C3H6O} presentes nas reações I e II. (4,5 pontos)

b) Indique o tipo de isomeria existente entre as substâncias de fórmula molecular \ce{C3H6O} nas reações I e II. (0,5 ponto)

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a) O \ce{C3H6O} tem um grau de insaturação, que aqui é a carbonila \ce{C=O}. Dois compostos carbonílicos têm essa fórmula: um aldeído e uma cetona.

  • Reação I (há Ag⁰, ou seja, ocorre oxidação): o reagente é o aldeído, o propanal, \ce{CH3-CH2-CHO}. Na estrutura plana, \ce{CH3-CH2-C(=O)-H}.
  • Composto A: o reativo de Tollens oxida o aldeído a ácido carboxílico (na forma de sal de amônio, em meio básico). A é o ácido propanoico, \ce{CH3-CH2-COOH}, ou seja, \ce{CH3-CH2-C(=O)-OH}. Nessa reação o \ce{Ag+} é reduzido a \ce{Ag^0}, que forma o espelho de prata.
  • Reação II (não há reação): o reagente é a cetona, a propanona (acetona), \ce{CH3-C(=O)-CH3}. Cetonas não são oxidadas pelo reativo de Tollens.

Resumindo:

  1. Reação I: \ce{C3H6O} = propanal, \ce{CH3CH2CHO}.
  2. Composto A: ácido propanoico, \ce{CH3CH2COOH}.
  3. Reação II: \ce{C3H6O} = propanona, \ce{CH3COCH3}.

Propanal: \ce{CH3CH2CHO}; A = ácido propanoico: \ce{CH3CH2COOH}; propanona: \ce{CH3COCH3}.

b) O propanal e a propanona têm a mesma fórmula molecular, \ce{C3H6O}, mas grupos funcionais diferentes: aldeído e cetona. Isso caracteriza isomeria plana (constitucional) de função.

Isomeria plana de função (aldeído e cetona).

Assuntos: Oxidação e redução de compostos orgânicos, Nomenclatura orgânica, Isomeria plana.

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Ver como caiu na prova Questão 14 no caderno Grupo 1 da 2ª etapa da UFG 2011

Fonte: UFG 2ª etapa 2011 · 1º semestre · 1º dia · Grupo 1. Prova oficial ↗