Correção ENEM 2026Confira suas respostas do 1º dia com o gabarito dos cursinhos e a resolução das questões, até o INEP publicar o oficialVer a correção
Entrar

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 12 (1º semestre · 2º dia · Grupo 2) da 2ª etapa da UFG 2010

1º semestre · 2º dia · Química: Carboidratos e ácidos nucleicos

A visão é um processo molecular em várias etapas, induzido pela presença de luz. Na primeira etapa do processo de visão monocromática, a absorção de um fóton na região do visível isomeriza o composto 11-cis-retinal em trans-retinal.

Esquema da isomerização fotoquímica do cis-retinal para trans-retinal com a incidência de um fóton sobre a seta da reação.

Mais adiante, durante a transdução do sinal para gerar o impulso nas células do nervo ótico, a enzima fosfodiesterase catalisa a hidrólise do GMP cíclico, adicionando uma molécula de água no GMP e quebrando a ligação entre o fósforo e o oxigênio indicado com um asterisco (não há formação de peróxido na hidrólise).

Esquema reacional mostrando o GMP cíclico reagindo com H₂O para formar GMP hidrolisado, com um asterisco indicando o átomo de oxigênio ligado ao fósforo da porção éster cíclica.

Com base nessas informações, escreva a fórmula estrutural plana do

a) trans-retinal; (2,0 pontos)

b) GMP hidrolisado. (3,0 pontos)

Reportar erro na questão
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Resolução comentada

Resolução comentada

a) A luz só muda a geometria da ligação dupla C11=C12, que passa de cis para trans. O restante da molécula não muda: continua \ce{C20H28O}, com anel de ciclo-hexeno, 3 metilas no anel, 2 metilas na cadeia e o grupo aldeído.

No trans-retinal (todo-trans) todas as ligações duplas da cadeia têm configuração E, isto é, os grupos maiores ficam em lados opostos de cada dupla.

A fórmula plana, partindo do anel, é:

\ce{C6(anel: C(CH3)2-CH2-CH2-CH2-C(CH3)=C-)}\ \ce{-CH=CH-C(CH3)=CH-CH=CH-C(CH3)=CH-CHO}

Em notação de linhas (SMILES), com a geometria trans: CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/C=O.

Resumindo a estrutura: o anel tem o C(\ce{CH3})_2 ao lado do carbono =\!\text{C}(\ce{CH3}), e o carbono da dupla do anel liga-se à cadeia. A cadeia tem 5 ligações duplas conjugadas (uma no anel e quatro \text{C=C} na cadeia), com metilas nos carbonos 9 e 13, e termina em \ce{-CH=O}.

Resposta: o trans-retinal tem a mesma fórmula plana do cis, com a dupla C11=C12 de configuração trans (todas as duplas E).

b) A hidrólise adiciona \ce{H2O} e quebra a ligação P–O* (a ligação do fósforo com o oxigênio ligado ao C3' da ribose). O ciclo se abre, e a água se divide em duas partes:

  1. o \ce{H} da água fica no O*, que vira \ce{-OH} no C3' da ribose;
  2. o \ce{OH} da água fica no fósforo, que passa a ter \ce{P(=O)(OH)2}.

O fósforo continua ligado ao O do C5' (o \ce{-CH2-O-P} do esquema). Forma-se, portanto, o GMP linear, guanosina-5'-monofosfato, com hidroxilas livres em C2' e C3'.

A fórmula plana é:

  • Ribose (anel de 5 membros com O): C1' ligado à guanina, C2' com \ce{OH}, C3' com \ce{OH}, C4' ligado ao \ce{CH2} (C5').
  • C5': \ce{-CH2-O-P(=O)(OH)2}.
  • Guanina: purina com \ce{C=O} na posição 6, \ce{NH2} na posição 2 e ligação do N9 com C1'.

Em SMILES: Nc1nc2c(ncn2C3OC(COP(=O)(O)O)C(O)C3O)c(=O)[nH]1.

Resposta: guanosina-5'-monofosfato, com \ce{-CH2-O-PO3H2} em C5' e \ce{OH} livres em C2' e C3' da ribose, ligada à guanina em C1'.

Assuntos: Carboidratos e ácidos nucleicos, Isomeria geométrica, Esterificação, hidrólise e transesterificação.

Reportar erro na resolução
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Ver como caiu na prova Questão 12 no caderno Grupo 2 da 2ª etapa da UFG 2010

Fonte: UFG 2ª etapa 2010 · 1º semestre · 2º dia · Grupo 2. Prova oficial ↗