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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 11 (1º semestre · 2º dia · Grupo 2) da 2ª etapa da UFG 2010

1º semestre · 2º dia · Química: Oxidação e redução de compostos orgânicos

Medidas do teor de glicose no sangue utilizam fitas reagentes nas quais ocorrem a seguinte reação:

Esquema reacional mostrando a glicose cíclica reagindo com O2 na presença da enzima glicose oxidase, formando uma lactona cíclica de 6 membros contendo uma carbonila e liberando peróxido de hidrogênio (H2O2).

Nessas fitas, a água oxigenada formada se decompõe eletroquimicamente, e a intensidade dessa decomposição é medida de modo a determinar o teor de glicose.

a) Para a reação acima, determine o número de oxidação do carbono \text{sp}^2 e os agentes redutor e oxidante. (3,0 pontos)

b) Escreva a fórmula estrutural plana da glicose com cadeia aberta (acíclica). (2,0 pontos)

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Resolução comentada

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a) O carbono \text{sp}^2 é o carbono da carbonila da lactona (C1 do anel), que faz uma ligação dupla com O, uma ligação simples com o O do anel e uma ligação simples com outro carbono.

O oxigênio é mais eletronegativo que o carbono, então cada ligação com O dá +1 ao carbono. A ligação C–C não altera o número de oxidação (NOx).

  1. Ligação dupla C=O: +2
  2. Ligação simples C–O (anel): +1
  3. Ligação C–C: 0
\text{NOx} = +2 + 1 + 0 = +3

Na glicose, esse mesmo carbono (C1) estava ligado a O (anel), a OH, a H e a C. Seu NOx era +1+1-1+0=+1. Ele passou de +1 para +3, portanto oxidou.

O oxigênio do \ce{O2} passou de 0 para -1 no \ce{H2O2}, portanto reduziu.

  • Agente redutor: é a substância que contém o elemento que oxida, ou seja, a glicose.
  • Agente oxidante: é a substância que contém o elemento que reduz, ou seja, o \ce{O2}.

NOx do carbono \text{sp}^2 = +3; redutor: glicose; oxidante: \ce{O2}.

b) Na forma cíclica, o C1 tem a função hemiacetal. Ao abrir o anel, a ligação C1–O(anel) se rompe e o C1 passa a ser um grupo aldeído. O oxigênio do anel volta a ser a hidroxila do C5.

A glicose é uma aldo-hexose, com 6 carbonos. O C1 é o aldeído, os carbonos C2 a C5 têm uma hidroxila cada um, e o C6 é o \ce{CH2OH}.

\ce{HOCH2-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CHO}

Ou seja, \ce{HOCH2-(CHOH)4-CHO}, fórmula molecular \ce{C6H12O6}.

Fórmula plana da glicose aberta: \ce{HOCH2-(CHOH)4-CHO}.

Assuntos: Oxidação e redução de compostos orgânicos, Número de oxidação (Nox), Carboidratos e ácidos nucleicos.

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Ver como caiu na prova Questão 11 no caderno Grupo 2 da 2ª etapa da UFG 2010

Fonte: UFG 2ª etapa 2010 · 1º semestre · 2º dia · Grupo 2. Prova oficial ↗