PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 10 (2º semestre · 2º dia · Grupo 2) da 2ª etapa da UFG 2010
A estrutura a seguir representa o esqueleto básico de um analgésico opioide.
Substituindo os grupos \text{R}_1 a \text{R}_5 pelos átomos e pelas ligações adequadas nessa estrutura, desenhe uma molécula que contenha, respectivamente, as funções fenol, éter, cetona, álcool e amina terciária.
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O esqueleto é o do morfinano, e cada grupo \text{R} deve ser escolhido para formar uma das funções pedidas, na ordem do enunciado:
- \text{R}_1 está ligado direto ao anel aromático. Para ter fenol, \text{R}_1=\ce{-OH}.
- \text{R}_2 liga o anel aromático a um carbono do anel saturado. Para ter éter (\ce{C-O-C}), \text{R}_2=\ce{-O-}, uma ponte de oxigênio sem outro substituinte.
- \text{R}_3 está num carbono do anel cicloexânico. Para ter cetona, \text{R}_3=\ce{=O}, formando \ce{C=O} entre dois carbonos.
- \text{R}_4 está num carbono saturado. Para ter álcool, \text{R}_4=\ce{-OH}.
- \text{R}_5 está dentro do anel de seis membros, ligado a dois carbonos. Para ter amina terciária, \text{R}_5=\ce{N-CH3}: o nitrogênio faz três ligações com carbono (dois do anel e um do metila).
A molécula obtida é a oximorfona. Em SMILES, sem estereoquímica:
No desenho, escreva \ce{OH} em \text{R}_1, \ce{O} em \text{R}_2, \ce{O} com dupla ligação em \text{R}_3, \ce{OH} em \text{R}_4 e \ce{N-CH3} em \text{R}_5.
\text{R}_1=\ce{OH}; \text{R}_2=\ce{O}; \text{R}_3=\ce{=O}; \text{R}_4=\ce{OH}; \text{R}_5=\ce{N-CH3}
Assuntos: Funções nitrogenadas e halogenadas, Funções oxigenadas.
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Fonte: UFG 2ª etapa 2010 · 2º semestre · 2º dia · Grupo 2. Prova oficial ↗