Questão 7 (2º semestre · 2º dia · Grupo 2) da 2ª etapa da UFG 2009

Question

Para separar uma mistura contendo um composto ácido e um alcalino, um dos procedimentos laboratoriais que pode ser utilizado é a extração ácido/base em um funil de separação. Essa extração se baseia na formação de um sistema binário, no qual uma das fases é uma solução aquosa ácida ou alcalina e a outra um solvente orgânico. A esse sistema é adicionada a mistura dos compostos ácido e alcalino. Após agitação da mistura no funil, um dos compostos da mistura é convertido em seu sal, solúvel em água, enquanto o outro composto permanece solúvel no solvente orgânico.

Fórmula estrutural plana da aspirina Fórmula estrutural plana da anfetamina (benzedrina)

Considerando uma mistura que contenha as duas substâncias apresentadas acima, indique na figura a fórmula estrutural plana da substância presente em cada uma das fases, após agitação, tendo em vista que a fase aquosa é:

a) uma solução de ácido clorídrico 0{,}5\ \text{mol.L}^{-1}; (3,0 pontos)

b) uma solução de hidróxido de sódio 0{,}5\ \text{mol.L}^{-1}. (2,0 pontos)

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 7 (2º semestre · 2º dia · Grupo 2) da 2ª etapa da UFG 2009

2º semestre · 2º dia · Química: Neutralização e reações ácido-base

Para separar uma mistura contendo um composto ácido e um alcalino, um dos procedimentos laboratoriais que pode ser utilizado é a extração ácido/base em um funil de separação. Essa extração se baseia na formação de um sistema binário, no qual uma das fases é uma solução aquosa ácida ou alcalina e a outra um solvente orgânico. A esse sistema é adicionada a mistura dos compostos ácido e alcalino. Após agitação da mistura no funil, um dos compostos da mistura é convertido em seu sal, solúvel em água, enquanto o outro composto permanece solúvel no solvente orgânico.

Fórmula estrutural plana da aspirina Fórmula estrutural plana da anfetamina (benzedrina)

Considerando uma mistura que contenha as duas substâncias apresentadas acima, indique na figura a fórmula estrutural plana da substância presente em cada uma das fases, após agitação, tendo em vista que a fase aquosa é:

a) uma solução de ácido clorídrico 0{,}5\ \text{mol.L}^{-1}; (3,0 pontos)

b) uma solução de hidróxido de sódio 0{,}5\ \text{mol.L}^{-1}. (2,0 pontos)

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Resolução comentada

Resposta esperada pela UFG

A) [Figura: Esquema com um funil de separação contendo a "fase orgânica" na camada superior e a "fase aquosa" na camada inferior. Uma seta partindo da fase orgânica aponta para a fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico na forma molecular neutra. Uma seta partindo da fase aquosa aponta para a fórmula estrutural da anfetamina protonada na forma catiônica com o contraíon \ce{Cl^-} ao lado (+\ \ce{Cl^-}).]

(3,0 pontos)

B) [Figura: Esquema com um funil de separação contendo a "fase orgânica" na camada superior e a "fase aquosa" na camada inferior. Uma seta partindo da fase orgânica aponta para a fórmula estrutural da anfetamina na forma molecular neutra. Uma seta partindo da fase aquosa aponta para a fórmula estrutural do ânion carboxilato do ácido acetilsalicílico desprotonado com o contraíon \ce{Na^+} ao lado (+\ \ce{Na^+}).]

(2,0 pontos)

Critério de correção:

Atendeu plenamente ao que foi solicitado a resposta do candidato que identificou a forma (molecular e iônica) e a fase (aquosa ou orgânica) em que as substâncias estavam, levando em conta a acidez e alcalinidade, em cada item.

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Publicada pela banca.

Resolução comentada

a) Com HCl 0{,}5\ \text{mol.L}^{-1} na fase aquosa, o composto que reage é o básico, a anfetamina. Sua amina (-\ce{NH2}) recebe um próton do ácido e forma um sal de amônio, iônico e solúvel em água:

\ce{R-NH2 + HCl -> R-NH3+ Cl-}

A aspirina é um ácido carboxílico fraco e não reage com HCl. Como é molecular e apolar em grande parte, ela fica dissolvida no solvente orgânico.

Fase aquosa: cloreto de 1-fenilpropan-2-amônio (cloridrato de anfetamina), \ce{C6H5-CH2-CH(CH3)-NH3+ Cl-}. Na figura, é o anel benzênico ligado a -\ce{CH2}-\ce{CH(CH3)}-\ce{NH3+}, com o íon \ce{Cl-}.
Fase orgânica: aspirina, na forma original (anel benzênico com -\ce{COOH} e, na posição orto, -\ce{O-CO-CH3}).

Resposta: fase aquosa = sal cloridrato de anfetamina (\ce{R-NH3+ Cl-}); fase orgânica = aspirina, inalterada.

b) Com NaOH 0{,}5\ \text{mol.L}^{-1} na fase aquosa, o composto que reage é o ácido, a aspirina. A hidroxila neutraliza o grupo carboxílico e forma o carboxilato de sódio, iônico e solúvel em água:

\ce{R-COOH + NaOH -> R-COO- Na+ + H2O}

A anfetamina é uma base e não reage com NaOH. Ela permanece como amina neutra, solúvel no solvente orgânico.

Fase aquosa: acetilsalicilato de sódio, ou seja, a aspirina com o grupo -\ce{COO- Na+} no lugar do -\ce{COOH}, mantendo o grupo -\ce{O-CO-CH3} na posição orto.
Fase orgânica: anfetamina, na forma original, com -\ce{NH2}.

Resposta: fase aquosa = acetilsalicilato de sódio (\ce{R-COO- Na+}); fase orgânica = anfetamina, inalterada.

Assuntos: Neutralização e reações ácido-base, Funções oxigenadas, Funções nitrogenadas e halogenadas.

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Questão 7 no caderno Grupo 2 da 2ª etapa da UFG 2009

Fonte: UFG 2ª etapa 2009 · 2º semestre · 2º dia · Grupo 2. Prova oficial ↗