PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 16 (1º semestre · 1º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2009
A cromatografia em coluna é um processo de separação baseado na interação intermolecular de substâncias com as fases estacionária e móvel. Considere um experimento em que o fator determinante é a interação entre a fase estacionária (sílica gel) e as substâncias fenol e naftaleno, representadas a seguir:

Determine a seqüência em que os compostos sairão da coluna cromatográfica e justifique sua resposta.
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a) Aqui a separação depende só da interação de cada substância com a fase estacionária, a sílica gel. Essa fase é polar e tem muitos grupos -\text{OH} (silanóis, \text{Si–OH}) na superfície, capazes de fazer ligações de hidrogênio.
- Fenol (\ce{C6H5OH}): é polar e tem o grupo -\text{OH}. Faz ligações de hidrogênio com os grupos -\text{OH} da sílica, então fica fortemente retido na coluna.
- Naftaleno (\ce{C10H8}): é formado só por carbono e hidrogênio, é apolar e não faz ligação de hidrogênio. Só interage com a sílica por forças dipolo induzido–dipolo induzido (London) e dipolo permanente–dipolo induzido, bem mais fracas.
Quanto mais forte a interação com a fase estacionária, mais o composto demora a ser arrastado pela fase móvel. O naftaleno, que interage pouco com a sílica, é arrastado primeiro. O fenol, retido pelas ligações de hidrogênio, sai depois.
Sequência de saída: primeiro o naftaleno (apolar, interação fraca com a sílica) e depois o fenol (faz ligações de hidrogênio com a sílica, interação forte).
Assuntos: Forças intermoleculares, Separação de misturas.
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Fonte: UFG 2ª etapa 2009 · 1º semestre · 1º dia · Grupo 1. Prova oficial ↗