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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 16 (1º semestre · 1º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2009

1º semestre · 1º dia · Química: Forças intermoleculares

A cromatografia em coluna é um processo de separação baseado na interação intermolecular de substâncias com as fases estacionária e móvel. Considere um experimento em que o fator determinante é a interação entre a fase estacionária (sílica gel) e as substâncias fenol e naftaleno, representadas a seguir:

Estrutura química da sílica gel, mostrando uma cadeia com átomos de silício (Si) ligados por oxigênio (O) e grupos hidroxila (-OH). Fórmula estrutural plana do fenol (anel benzênico ligado a uma hidroxila -OH). Fórmula estrutural plana do naftaleno (dois anéis benzênicos fundidos).

Determine a seqüência em que os compostos sairão da coluna cromatográfica e justifique sua resposta.

(5,0 pontos)

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a) Aqui a separação depende só da interação de cada substância com a fase estacionária, a sílica gel. Essa fase é polar e tem muitos grupos -\text{OH} (silanóis, \text{Si–OH}) na superfície, capazes de fazer ligações de hidrogênio.

  • Fenol (\ce{C6H5OH}): é polar e tem o grupo -\text{OH}. Faz ligações de hidrogênio com os grupos -\text{OH} da sílica, então fica fortemente retido na coluna.
  • Naftaleno (\ce{C10H8}): é formado só por carbono e hidrogênio, é apolar e não faz ligação de hidrogênio. Só interage com a sílica por forças dipolo induzido–dipolo induzido (London) e dipolo permanente–dipolo induzido, bem mais fracas.

Quanto mais forte a interação com a fase estacionária, mais o composto demora a ser arrastado pela fase móvel. O naftaleno, que interage pouco com a sílica, é arrastado primeiro. O fenol, retido pelas ligações de hidrogênio, sai depois.

Sequência de saída: primeiro o naftaleno (apolar, interação fraca com a sílica) e depois o fenol (faz ligações de hidrogênio com a sílica, interação forte).

Assuntos: Forças intermoleculares, Separação de misturas.

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Ver como caiu na prova Questão 16 no caderno Grupo 1 da 2ª etapa da UFG 2009

Fonte: UFG 2ª etapa 2009 · 1º semestre · 1º dia · Grupo 1. Prova oficial ↗