PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 10 (1º semestre · 2º dia · Grupo 2) da 2ª etapa da UFG 2009
Alguns sapos da floresta amazônica são minúsculos, belos e mortais. Eles produzem um veneno chamado histrionicotoxina, cuja estrutura é apresentada abaixo:
Com base nessa estrutura, determine:
a) a fórmula molecular da histrionicotoxina; (1,0 ponto)
b) os grupos funcionais presentes na histrionicotoxina; (2,0 pontos)
c) a condição reacional e quantos mols de \ce{H2} são necessários para reduzir completamente as ligações múltiplas (duplas e triplas). (2,0 pontos)
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Resolução comentada
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a) Conte os átomos pela estrutura. Há dois anéis ligados por um carbono comum (espiro): o ciclo-hexano (6 C) e a piperidina (5 C e 1 N). Como o carbono espiro é compartilhado, os anéis somam 10 C. A cadeia ligada ao carbono vizinho ao N tem 5 C (\ce{-CH2-CH=CH-C≡CH}). A cadeia ligada ao anel com OH tem 4 C (\ce{-CH=CH-C≡CH}). Total: 10+5+4=19 C.
Hidrogênios:
- anel do OH: 3 \ce{CH2} (6 H), 1 CH com a cadeia (1 H), 1 CH–OH (1 H) e o H da hidroxila (1 H), somando 9;
- anel do N: N–H (1 H), 1 CH (1 H) e 3 \ce{CH2} (6 H), somando 8;
- cadeia de 5 C: 2 + 2 + 1 = 5 H;
- cadeia de 4 C: 2 + 1 = 3 H.
Total: 9+8+5+3=25 H.
Conferindo pelo grau de insaturação: (2\cdot19+2+1-25)/2=8. Isso confere com 2 anéis, 2 ligações duplas e 2 triplas (2+2+4=8).
Fórmula molecular: \ce{C19H25NO}.
b) Os grupos funcionais presentes são:
- álcool (hidroxila, –OH, ligada a carbono saturado do ciclo-hexano);
- amina secundária (N ligado a dois carbonos e a um H, no anel da piperidina);
- alceno (duas ligações duplas C=C, uma em cada cadeia lateral);
- alcino (duas ligações triplas C≡C, uma em cada cadeia lateral, terminais).
Grupos: álcool, amina secundária, alceno e alcino.
c) A redução completa das ligações múltiplas é uma hidrogenação catalítica. Usa-se \ce{H2} em excesso, na presença de catalisador metálico finamente dividido (Ni, Pt ou Pd), com pressão e/ou aquecimento moderado.
Cada ligação dupla consome 1 mol de \ce{H2} e cada tripla consome 2 mol, pois a tripla passa a simples:
Os anéis, o álcool e a amina não reagem nessas condições.
Condição: hidrogenação catalítica (Ni, Pt ou Pd, \ce{H2} em excesso, pressão/aquecimento); são necessários 6 mol de \ce{H2} por mol de toxina.
Assuntos: Reações de adição e eliminação, Cadeias carbônicas e hibridização, Funções oxigenadas.
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Fonte: UFG 2ª etapa 2009 · 1º semestre · 2º dia · Grupo 2. Prova oficial ↗