PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 12 (1º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2008
A histidina, um aminoácido, é utilizada pelo organismo para a síntese da histamina, por meio de uma reação de descarboxilação.
a) Explique qual das duas substâncias é mais solúvel em água.
(2,5 pontos)
b) Explique, de acordo com a teoria de Bronsted-Lowry, por que a histidina apresenta caráter anfótero em meio aquoso, enquanto seu derivado, a histamina, não.
(2,5 pontos)
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Resolução comentada
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a) A histidina é mais solúvel em água do que a histamina.
A solubilidade em água depende das interações do soluto com a água, ou seja, das ligações de hidrogênio e das interações íon-dipolo. As duas moléculas têm o anel imidazólico (N–H e N) e o grupo amino (\ce{-NH2}), que fazem ligações de hidrogênio com a água.
A histidina tem ainda o grupo carboxila (\ce{-COOH}), muito polar, que doa e recebe ligações de hidrogênio. Em água, esse grupo transfere próton ao grupo amino e forma o zwitteríon (\ce{-COO^-} e \ce{-NH3^+}). Esse íon dipolar interage fortemente com a água por interações íon-dipolo.
A histamina perdeu o \ce{-COOH} na descarboxilação (\ce{CO2} liberado). Ela tem menos sítios polares e menos interações com a água.
A histidina é mais solúvel, pois, além do anel imidazólico e do grupo amino, possui o grupo carboxila, que faz mais interações com a água (ligações de hidrogênio e íon-dipolo).
b) Pela teoria de Brønsted-Lowry, ácido é a espécie que doa próton (\ce{H+}) e base é a que recebe próton. Uma substância anfótera atua como ácido e como base.
A histidina tem os dois comportamentos:
- O grupo carboxila (\ce{-COOH}) é doador de \ce{H+}, logo é ácido: \ce{-COOH + H2O -> -COO^- + H3O+}.
- O grupo amino (\ce{-NH2}) e o nitrogênio do anel imidazólico (com par de elétrons livre) são receptores de \ce{H+}, logo são básicos: \ce{-NH2 + H2O <=> -NH3^+ + OH^-}.
Na histamina não há o grupo carboxila. Restam apenas os grupos básicos (amino e nitrogênio do anel), que recebem próton. O N–H do anel é doador muito fraco, pois sua acidez é desprezível em meio aquoso. Por isso a histamina se comporta como base, e não como anfótero.
A histidina é anfótera porque tem o grupo \ce{-COOH} (doa \ce{H+}, ácido) e o grupo \ce{-NH2} (recebe \ce{H+}, base). A histamina perdeu o \ce{-COOH} e só mantém o caráter básico.
Assuntos: Aminoácidos e proteínas, Polaridade e solubilidade, Ácidos e bases.
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Fonte: UFG 2ª etapa 2008 · 1º dia · Grupo 1. Prova oficial ↗