Questão 12 (2º dia · Grupo 2) da 2ª etapa da UFG 2008

Question

A eletroforese é uma técnica utilizada para a separação de substâncias que estejam ionizadas. Consiste na aplicação de uma diferença de potencial entre eletrodos, a fim de que as espécies migrem segundo o campo aplicado e de acordo com sua carga e massa molar. Um sistema contendo uma solução com três aminoácidos, representados a seguir, é submetida à eletroforese.

Fórmula estrutural plana do ácido glutâmico Fórmula estrutural plana da glicina Fórmula estrutural plana da arginina

Explique o comportamento do sistema submetido à eletroforese realizada em:

a) meio ácido (\text{HCl}\ 0{,}1\ \text{mol/L}); (2,5 pontos)

b) meio alcalino (\text{NaOH}\ 0{,}1\ \text{mol/L}). (2,5 pontos)

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 12 (2º dia · Grupo 2) da 2ª etapa da UFG 2008

2º dia · Química: Aminoácidos e proteínas

A eletroforese é uma técnica utilizada para a separação de substâncias que estejam ionizadas. Consiste na aplicação de uma diferença de potencial entre eletrodos, a fim de que as espécies migrem segundo o campo aplicado e de acordo com sua carga e massa molar. Um sistema contendo uma solução com três aminoácidos, representados a seguir, é submetida à eletroforese.

Fórmula estrutural plana do ácido glutâmico Fórmula estrutural plana da glicina Fórmula estrutural plana da arginina

Explique o comportamento do sistema submetido à eletroforese realizada em:

a) meio ácido (\text{HCl}\ 0{,}1\ \text{mol/L}); (2,5 pontos)

b) meio alcalino (\text{NaOH}\ 0{,}1\ \text{mol/L}). (2,5 pontos)

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Resolução comentada

Resposta esperada pela UFG

a) Em meio ácido (0{,}1\text{ mol/L}), os aminoácidos serão protonados, adquirindo as seguintes configurações:

[Figura: fórmulas estruturais planas dos aminoácidos protonados em meio ácido: ácido glutâmico com carga total +1 (grupos carboxila protonados e grupo amino protonado como \ce{-NH3+}); glicina com carga total +1 (grupo carboxila protonado e grupo amino como \ce{-NH3+}); arginina com carga total +2 (grupo carboxila protonado, grupo amino como \ce{-NH3+} e cadeia lateral com grupo guanidino protonado)]

Os aminoácidos protonados migrarão conforme a carga total e sua massa molar, sendo que os mais carregados serão atraídos mais fortemente para o pólo negativo; considerando-se os aminoácidos de mesma carga, o de menor massa molar migrará mais rapidamente que o de maior massa.

(2,5 pontos)

b) em meio alcalino (0{,}1\text{ mol/L}), os aminoácidos serão desprotonados, adquirindo as seguintes configurações:

[Figura: fórmulas estruturais planas dos aminoácidos desprotonados em meio alcalino: ácido glutâmico com carga total -2 (grupos carboxilato desprotonados como \ce{-COO-} e grupo amino desprotonado como \ce{-NH2}); glicina com carga total -1 (grupo carboxilato desprotonado como \ce{-COO-} e grupo amino desprotonado como \ce{-NH2}); arginina com carga total neutra/desprotonada (grupo carboxilato desprotonado como \ce{-COO-}, grupo amino desprotonado como \ce{-NH2} e grupo guanidino neutro)]

Os aminoácidos desprotonados migrarão conforme a carga total e sua massa molar, sendo que os mais carregados serão atraídos mais fortemente para o pólo positivo; considerando-se os aminoácidos de mesma carga, o de menor massa molar migrará mais rapidamente que o de maior massa.

[Figura: legenda indicando arginina = triângulo, glicina = círculo, ac. glutamico = quadrado.
Esquema do item a): linha de eletroforese com ponto de aplicação (x) no centro, polo negativo à esquerda (\ominus) e polo positivo à direita (\oplus); à esquerda do ponto de aplicação, em direção ao polo negativo, aparecem dispostos em ordem: triângulo (arginina, mais próximo do polo negativo), círculo (glicina) e quadrado (ácido glutâmico, mais próximo do ponto de aplicação).
Esquema do item b): linha de eletroforese com ponto de aplicação (x) no centro, polo negativo à esquerda (\ominus) e polo positivo à direita (\oplus); à direita do ponto de aplicação, em direção ao polo positivo, aparecem dispostos em ordem: triângulo (arginina, mais próximo do ponto de aplicação), círculo (glicina) e quadrado (ácido glutâmico, mais próximo do polo positivo).]

(2,5 pontos)

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Resolução comentada

a) Em \text{HCl}\ 0{,}1\ \text{mol/L} o pH é aproximadamente 1. O meio é muito ácido, então os grupos básicos (aminas e guanidina) recebem \ce{H+} e os grupos \ce{-COOH} ficam sem ionizar, pois são ácidos fracos suprimidos pelo excesso de \ce{H+}. As espécies predominantes são:

ácido glutâmico: \ce{-NH3+} e dois \ce{-COOH}, com carga líquida +1;
glicina: \ce{-NH3+} e \ce{-COOH}, com carga líquida +1;
arginina: \ce{-NH3+} no carbono \alpha, grupo guanidínio protonado e \ce{-COOH}, com carga líquida +2.

Todos os aminoácidos são cátions e migram para o cátodo (polo negativo). A velocidade depende da relação carga/massa molar. O ácido glutâmico (147\ \text{g/mol}, carga +1) é o mais lento. A glicina (75\ \text{g/mol}, carga +1) e a arginina (174\ \text{g/mol}, carga +2) migram mais rápido que ele. Assim, ocorre separação, com o ácido glutâmico ficando para trás.

Resposta: os três aminoácidos, na forma de cátions, migram para o cátodo; o ácido glutâmico é o mais lento, e a arginina (carga +2) e a glicina (menor massa) são mais rápidas.

b) Em \text{NaOH}\ 0{,}1\ \text{mol/L} o pH é aproximadamente 13. Os grupos ácidos \ce{-COOH} perdem \ce{H+} e viram \ce{-COO-}. Os grupos \ce{-NH3+} também perdem \ce{H+} e ficam como \ce{-NH2}, neutros. O guanidínio da arginina é uma base muito forte (pKa em torno de 12,5) e, nesse pH, fica praticamente desprotonado, ou seja, neutro. Resulta:

ácido glutâmico: dois \ce{-COO-} e \ce{-NH2}, com carga -2;
glicina: \ce{-COO-} e \ce{-NH2}, com carga -1;
arginina: \ce{-COO-} e grupos básicos neutros, com carga -1.

Todos são ânions e migram para o ânodo (polo positivo). O ácido glutâmico, de maior carga negativa, migra mais rápido. A glicina e a arginina, com carga -1, migram mais devagar. Entre as duas, a glicina, de menor massa molar, migra mais que a arginina, que é a mais lenta.

Resposta: os três aminoácidos, na forma de ânions, migram para o ânodo; a ordem decrescente de velocidade é ácido glutâmico (carga -2), glicina e arginina (ambas com carga -1).

Assuntos: Aminoácidos e proteínas, Ácidos e bases.

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Questão 12 no caderno Grupo 2 da 2ª etapa da UFG 2008

Fonte: UFG 2ª etapa 2008 · 2º dia · Grupo 2. Prova oficial ↗