PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 22 (2º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2007
A síntese do cloranfenicol, um antibiótico de amplo espectro, é realizada através de diversas etapas. As duas últimas etapas dessa síntese são uma redução do grupo carboxila para álcool, seguida de uma oxidação do grupo amino para nitro, na molécula cuja fórmula estrutural plana está representada a seguir.
a) Represente a fórmula estrutural da substância obtida a partir da redução da carboxila.
(2,0 pontos)
b) Represente a fórmula estrutural do cloranfenicol.
(3,0 pontos)
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Resolução comentada
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a) A redução da carboxila (-\text{COOH}) leva a um álcool primário (-\text{CH}_2\text{OH}). O restante da molécula não muda: o álcool secundário benzílico, a amida (-\text{NH-CO-CHCl}_2) e o grupo -\text{NH}_2 do anel permanecem. O enunciado diz que só a carboxila é reduzida.
A cadeia lateral fica assim, ligada ao carbono 1 do anel aromático:
O -\text{NH}_2 está na posição para (1,4) em relação à cadeia. Em fórmula plana, o anel benzênico traz \text{NH}_2 de um lado e, do outro, a sequência \text{CH(OH)}-\text{CH}(\text{NHCOCHCl}_2)-\text{CH}_2\text{OH}.
Resposta: p-H₂N–C₆H₄–CH(OH)–CH(NHCOCHCl₂)–CH₂OH (a carboxila passa a ser CH₂OH).
b) Na última etapa, o grupo amino aromático (-\text{NH}_2) é oxidado a nitro (-\text{NO}_2). O grupo amino é o do anel, e não o N da amida, que já está acilado. Os outros grupos ficam inalterados: os dois álcoois (um secundário, um primário) e a amida dicloroacetilada.
O cloranfenicol é, portanto:
Sua fórmula molecular é \text{C}_{11}\text{H}_{12}\text{Cl}_2\text{N}_2\text{O}_5.
Em fórmula plana, o anel benzênico tem o \text{NO}_2 no carbono 4 e, no carbono 1, a cadeia com \text{CH(OH)}, depois \text{CH} ligado a \text{NH-C(=O)-CHCl}_2, e por fim \text{CH}_2\text{OH}.
Resposta: p-O₂N–C₆H₄–CH(OH)–CH(NHCOCHCl₂)–CH₂OH.
Assuntos: Oxidação e redução de compostos orgânicos, Funções oxigenadas, Funções nitrogenadas e halogenadas.
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Fonte: UFG 2ª etapa 2007 · 2º dia · Grupo 1. Prova oficial ↗