Correção ENEM 2026Confira suas respostas do 1º dia com o gabarito dos cursinhos e a resolução das questões, até o INEP publicar o oficialVer a correção
Entrar

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 17 (2º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2006

2º dia · Química: Reações de adição e eliminação

Glicerídeos são ésteres de glicerina com ácidos graxos (ácidos monocarboxílicos com mais de 10 carbonos). Esses ácidos, ao apresentarem ligações duplas, são ditos mono ou poliinsaturados. Na produção de margarina, ocorre a hidrogenação catalítica das ligações duplas presentes nas cadeias carbônicas. Um dos ácidos utilizados nesse processo é o ácido linoléico, \ce{C17H31COOH}. Quando o ácido graxo tem mais de uma ligação dupla e se fez a hidrogenação de apenas uma, as outras podem sofrer uma conversão de orientação cis-trans.

a) Proponha uma fórmula estrutural plana do ácido linoléico. (1,5 ponto)

b) Represente o ácido linoléico com orientação cis de sua(s) duplas(s). (1,5 ponto)

c) Quantos gramas de hidrogênio são necessários para hidrogenar completamente 14 g de ácido linoléico? (2,0 pontos)

Reportar erro na questão
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Resolução comentada

Resolução comentada

a) A cadeia \ce{C17H31} teria 35 H se fosse saturada (\ce{C17H35}, fórmula \ce{C_nH_{2n+1}}). Como tem 31 H, faltam 4 H, o que corresponde a 2 ligações duplas C=C. O ácido linoléico é o ácido 9,12-octadecadienoico, com as duplas separadas por um carbono \ce{CH2}:

\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH}

Em forma condensada: \ce{CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH}. A fórmula molecular é \ce{C18H32O2}.

Fórmula plana: \ce{CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH}.

b) Na configuração cis, em cada dupla os dois grupos carbônicos (as cadeias) ficam do mesmo lado do plano da ligação, e os dois H ficam juntos do outro lado. No ácido linoléico natural as duas duplas (C9 e C12) são cis:

        H            H
         \          /
   C=C ...

Representando cada dupla separadamente:

CH3(CH2)4      CH2-CH=CH-(CH2)7COOH        (C12=C13)
         \    /
          C==C
         /    \
        H      H

A mesma disposição vale para a dupla C9=C10: \ce{H} juntos de um lado, e do outro \ce{-CH2-CH=} (lado do C8 e C11) e a cadeia \ce{(CH2)7COOH} (lado do C8) também juntos, ambos acima do plano. Ou seja, a cadeia fica dobrada em cada dupla. O composto é o ácido (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoico.

Ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico: em C9=C10 e em C12=C13, os dois H ficam do mesmo lado da dupla (e os dois segmentos da cadeia, do outro lado).

c) A hidrogenação completa adiciona 1 mol de \ce{H2} por mol de ligação dupla. Cada mol de ácido tem 2 duplas e consome 2 mol de \ce{H2}. (O grupo \ce{COOH} não é hidrogenado nessas condições.)

  1. Massa molar do \ce{C18H32O2}: 18\cdot12 + 32\cdot1 + 2\cdot16 = 280\ \text{g/mol}.
  2. Quantidade de ácido: n = \dfrac{14}{280} = 0{,}05\ \text{mol}.
  3. Quantidade de \ce{H2}: 2\cdot0{,}05 = 0{,}10\ \text{mol}.
  4. Massa de \ce{H2}: 0{,}10\cdot 2 = 0{,}2\ \text{g}.

0,2 g de hidrogênio.

Assuntos: Reações de adição e eliminação, Cálculo estequiométrico, Isomeria geométrica.

Reportar erro na resolução
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Ver como caiu na prova Questão 17 no caderno Grupo 1 da 2ª etapa da UFG 2006

Fonte: UFG 2ª etapa 2006 · 2º dia · Grupo 1. Prova oficial ↗