PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 33 (2º exame) da UERJ 2015

2º exame · Ciências da Natureza · Química: Funções oxigenadas

Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de protetor solar natural que contém os ácidos hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior quantidade de um determinado grupamento presente em sua molécula, quando comparado com o ácido nor-hipossudórico, como se observa nas representações estruturais a seguir.

Fórmula estrutural do ácido hipossudórico Fórmula estrutural do ácido nor-hipossudórico

O grupamento responsável pelo efeito protetor mais eficaz é denominado:

  1. A
    nitrila
  2. B
    hidroxila
  3. C
    carbonila
  4. D
    carboxila
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
Reportar erro na questão
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Resolução comentada

Compare as duas estruturas e veja o que o ácido hipossudórico tem a mais.

  1. Ácido hipossudórico: tem um grupo \ce{-COOH} no carbono do anel central (o do topo), outro \ce{-CH2-COOH} na lateral, um \ce{-OH} ligado ao anel (fenólico) e 4 grupos \ce{C=O} no anel (cetonas).
  2. Ácido nor-hipossudórico: tem o mesmo esqueleto, mas sem o \ce{-COOH} do topo. Fica só com o \ce{-CH2-COOH}, um \ce{-OH} no anel e as mesmas 4 carbonilas de cetona.

A diferença entre as duas moléculas é, portanto, apenas o grupo \ce{-COOH} extra, o carboxila.

O enunciado diz que a maior eficácia vem da maior quantidade de um grupamento. Contando por grupo funcional, a hidroxila fenólica aparece 1 vez nas duas moléculas, e a nitrila não existe em nenhuma. Já a carboxila aparece 2 vezes no hipossudórico e 1 vez no nor-hipossudórico, que é o que as distingue.

A carbonila das cetonas também aparece nas duas moléculas na mesma quantidade (4 em cada). Já a carbonila da carboxila, contada como \ce{C=O}, é a que muda, mas o grupamento que ganha um representante a mais é o carboxila.

Alternativa D.

Pegadinha: A alternativa C engana porque a carboxila contém um \ce{C=O}, mas o grupamento que a molécula ganha é a carboxila inteira, não a carbonila isolada.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ANitrila (\ce{-C#N}) não aparece em nenhuma das duas moléculas.
  • BA hidroxila fenólica (\ce{-OH} no anel) aparece uma vez em cada molécula, então não explica a diferença.
  • CAs carbonilas de cetona do anel existem em mesmo número nas duas moléculas; o grupo extra é a carboxila.

Assunto: Funções oxigenadas.

Reportar erro na resolução
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Ver como caiu na prova Questão 33 no caderno 2º Exame de Qualificação da UERJ 2015

Fonte: UERJ 2015 · 2º Exame de Qualificação. Prova oficial ↗