PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 33 (1º exame) da UERJ 2015

1º exame · Ciências da Natureza · Química: Funções oxigenadas

A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na composição de determinados vinhos. Este aroma se reduz, porém, à medida que a vanilina reage com o ácido etanoico, de acordo com a equação química abaixo.

Equação química da reação entre o ácido etanoico e a vanilina, formando um produto orgânico derivado e água.

A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois apresenta um novo grupamento pertencente à função química denominada:

  1. A
    éster
  2. B
    álcool
  3. C
    cetona
  4. D
    aldeído
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Resolução comentada

Na vanilina, o grupo \ce{-OH} está ligado diretamente ao anel aromático, o que o torna um fenol. Ela também tem um grupo éter (\ce{-OCH3}) e um grupo aldeído (\ce{-CHO}).

O ácido etanoico é um ácido carboxílico, com o grupo \ce{-COOH}. Quando ele reage com um composto que tem \ce{-OH}, ocorre a esterificação: o \ce{-OH} do ácido e o \ce{H} do fenol saem como água e as duas partes se unem.

No produto da figura:

  1. O oxigênio que antes era \ce{-OH} do anel agora está ligado a um carbono carbonílico (\ce{C=O}) que tem uma metila, formando \ce{-O-CO-CH3}.
  2. Esse arranjo, \ce{R-CO-O-R'}, é o grupo funcional éster.
  3. O aldeído (\ce{-CHO}) e o éter (\ce{-OCH3}) já existiam na vanilina, então não são novos.
  4. O \ce{-OH} foi consumido, logo não há álcool nem fenol no produto.

Portanto, o novo grupamento é o de éster.

Alternativa A.

Pegadinha: A alternativa D engana quem vê o grupo \ce{-CHO} na figura, mas ele já estava na vanilina e não é novo.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BO grupo \ce{-OH} da vanilina (fenol) foi consumido na reação, então o produto não ganha álcool.
  • CNão há carbonila ligada a dois carbonos; o \ce{C=O} novo está ligado a um oxigênio, o que caracteriza éster.
  • DO aldeído já existia na vanilina e não é um grupamento novo.

Assuntos: Funções oxigenadas, Esterificação, hidrólise e transesterificação.

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Ver como caiu na prova Questão 33 no caderno 1º Exame de Qualificação da UERJ 2015

Fonte: UERJ 2015 · 1º Exame de Qualificação. Prova oficial ↗