PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 34 (1º exame) da UERJ 2013

1º exame · Ciências da Natureza e Matemática · Química: Isomeria óptica

O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas um dos estereoisômeros da molécula cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo.

Fórmula estrutural da molécula com dois centros quirais que compõe o aspartame

Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, de todos os estereoisômeros dessa molécula.

Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a:

  1. A
    20%
  2. B
    25%
  3. C
    33%
  4. D
    50%
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Resolução comentada

O número de estereoisômeros ópticos de uma molécula com n centros quirais diferentes é dado por 2^n. Um carbono quiral (assimétrico) é aquele ligado a quatro grupos diferentes.

Na fórmula da figura, há dois carbonos assim:

  1. O carbono que liga o grupo \ce{NH2}, o \ce{H}, o \ce{CH2COOH} e o grupo \ce{C(=O)NH-} (parte do ácido aspártico).
  2. O carbono que liga o \ce{H}, o \ce{NH}, o \ce{CH2-C6H5} (benzil) e o \ce{COOCH3} (parte da fenilalanina).

O anel aromático, as carbonilas e o \ce{CH3} não têm quatro grupos diferentes, então não são centros quirais.

Com n = 2 centros quirais:

2^2 = 4 \text{ estereoisômeros}

A mistura tem partes iguais dos 4 estereoisômeros, e o aspartame é apenas um deles. Seu percentual é:

\frac{1}{4} = 25\%

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ACorresponde a 1 em 5 isômeros, número que não resulta de 2^2 para dois centros quirais.
  • CCorresponde a 1 em 3 isômeros, número que não resulta de 2^n com dois centros quirais.
  • DConsidera apenas 2 estereoisômeros, como se houvesse um só centro quiral.

Assunto: Isomeria óptica.

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Ver como caiu na prova Questão 34 no caderno 1º Exame de Qualificação da UERJ 2013

Fonte: UERJ 2013 · 1º Exame de Qualificação. Prova oficial ↗