PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 30 (2º exame) da UERJ 2013

2º exame · Ciências da Natureza e Matemática · Química: Isomeria plana

Aminofenóis são compostos formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio ligados aos carbonos do fenol por grupamentos \ce{NH2}.

Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio, são formados três aminofenóis distintos.

As fórmulas estruturais desses compostos estão representadas em:

  1. A
    Três fórmulas estruturais de anéis benzênicos com OH ligado ao carbono superior. Da esquerda para a direita, o grupo amino está ligado ao carbono inferior esquerdo, com rótulo H₂N; ao carbono inferior direito, com rótulo NH₂; e ao carbono superior esquerdo, com rótulo H₂N.
  2. B
    Três fórmulas estruturais de anéis benzênicos com OH ligado ao carbono superior. Da esquerda para a direita, o grupo amino está ligado ao carbono superior esquerdo, com rótulo H₂N; ao carbono superior direito, com rótulo NH₂; e ao carbono inferior esquerdo, com rótulo H₂N.
  3. C
    Três fórmulas estruturais de anéis benzênicos com OH ligado ao carbono superior. Da esquerda para a direita, o grupo amino está ligado ao carbono inferior direito, com rótulo NH₂; ao carbono inferior, com rótulo NH₂; e ao carbono inferior esquerdo, com rótulo H₂N.
  4. D
    Três fórmulas estruturais de anéis benzênicos com OH ligado ao carbono superior. Da esquerda para a direita, o grupo amino está ligado ao carbono superior direito, com rótulo NH₂; ao carbono inferior direito, com rótulo NH₂; e ao carbono inferior, com rótulo NH₂.
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Resolução comentada

Ao trocar um H do anel do fenol por \ce{NH2}, o grupo pode ficar em três posições em relação ao \ce{OH}: orto (carbono vizinho, 1,2), meta (um carbono de distância, 1,3) e para (carbono oposto, 1,4). As posições vizinhas ao \ce{OH} são equivalentes por simetria, então só existem esses três isômeros.

O enunciado pede os três aminofenóis distintos, ou seja, uma estrutura orto, uma meta e uma para.

Análise de cada alternativa, considerando o \ce{OH} no carbono superior:

  1. A: as duas primeiras estruturas têm o \ce{NH2} na posição meta (inferior esquerdo e inferior direito), repetindo o mesmo composto. A terceira é orto. Não há para.
  2. B: as duas primeiras são orto (superior esquerdo e superior direito), repetidas. A terceira é meta. Não há para.
  3. C: as duas estruturas com \ce{NH2} inferior direito e inferior esquerdo são meta, repetidas. Só a do meio (inferior) é para. Não há orto.
  4. D: o \ce{NH2} está no carbono superior direito (orto), no inferior direito (meta) e no inferior (para). Aparecem os três isômeros diferentes.

Portanto, só a alternativa D mostra orto-aminofenol, meta-aminofenol e para-aminofenol.

Alternativa D.

Pegadinha: As alternativas A, B e C enganam o aluno que acha que posições diferentes no desenho (esquerda e direita do anel) dão compostos diferentes, quando são o mesmo isômero por simetria.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ARepete o isômero meta duas vezes e não traz o isômero para.
  • BRepete o isômero orto duas vezes (as duas posições vizinhas ao OH são equivalentes) e não traz o para.
  • CRepete o isômero meta duas vezes e não traz o orto.

Assunto: Isomeria plana.

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Ver como caiu na prova Questão 30 no caderno 2º Exame de Qualificação da UERJ 2013

Fonte: UERJ 2013 · 2º Exame de Qualificação. Prova oficial ↗