PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 23 (2º exame) da UERJ 2013

2º exame · Ciências da Natureza e Matemática · Química: Funções oxigenadas

Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equilíbrio químico representado pela seguinte equação:

Equação química em equilíbrio mostrando a reação entre o ácido butanoico e o etanol em meio ácido (H⁺), formando butanoato de etila e água (H₂O)

A função orgânica desse produto é:

  1. A
    éster
  2. B
    cetona
  3. C
    aldeído
  4. D
    hidrocarboneto
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Resolução comentada

A equação mostra uma esterificação de Fischer: um ácido carboxílico reage com um álcool, em meio ácido (\text{H}^+), formando um éster e água.

  1. Reagentes: o ácido butanoico, \ce{CH3CH2CH2COOH}, e o etanol, \ce{CH3CH2OH}.
  2. Na reação, o -\text{OH} do ácido e o \text{H} do álcool saem na forma de \ce{H2O}.
  3. O que sobra do ácido (grupo \text{R-CO-}) liga-se ao oxigênio do álcool, que mantém o grupo etila.

O produto orgânico é o butanoato de etila:

\ce{CH3CH2CH2-C(=O)-O-CH2CH3}

Ele tem o grupo -\text{COO}-, isto é, uma carbonila ligada a um oxigênio que, por sua vez, se liga a outro carbono. Esse é o grupo funcional dos ésteres.

A questão pede o produto "formado no sentido direto", ou seja, o que fica à direita da seta: o butanoato de etila (a água é inorgânica e não conta). Os outros grupos não servem: cetona e aldeído têm carbonila sem o oxigênio ligado a um segundo carbono, e hidrocarboneto só tem C e H, sem oxigênio.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BCetona tem carbonila entre dois carbonos, sem oxigênio adicional; o produto tem o grupo -\text{COO}-.
  • CAldeído tem carbonila na ponta da cadeia ligada a H; o produto tem oxigênio ligando a carbonila ao grupo etila.
  • DHidrocarbonetos têm apenas C e H, e o produto contém oxigênio.

Assuntos: Funções oxigenadas, Esterificação, hidrólise e transesterificação.

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Ver como caiu na prova Questão 23 no caderno 2º Exame de Qualificação da UERJ 2013

Fonte: UERJ 2013 · 2º Exame de Qualificação. Prova oficial ↗