PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 43 (2º exame) da UERJ 2012

2º exame · Ciências da Natureza e Matemática · Química: Isomeria óptica

Os aminoácidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas enantioméricas.

Observe, abaixo, a estrutura química de quatro aminoácidos.

Fórmula estrutural da serina Fórmula estrutural da glicina Fórmula estrutural da alanina Fórmula estrutural da cisteína

O único desses aminoácidos que não apresenta enantiômeros é:

  1. A
    serina
  2. B
    glicina
  3. C
    alanina
  4. D
    cisteína
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Resolução comentada

Um carbono é quiral (assimétrico) quando faz quatro ligações simples com quatro grupos diferentes entre si. Só quem tem carbono quiral apresenta dois enantiômeros (imagens especulares não sobreponíveis).\n\nOs quatro aminoácidos têm o carbono \alpha, ligado ao \ce{-NH2}, ao \ce{-COOH}, a um H (implícito no desenho) e a um quarto grupo. Basta olhar esse quarto grupo:\n\n1. Serina: \ce{-CH2OH}, diferente dos outros três, logo o carbono é quiral.\n2. Glicina: o quarto grupo é um segundo H. O carbono fica com \ce{-NH2}, \ce{-COOH}, H e H, ou seja, dois grupos iguais. Não é quiral.\n3. Alanina: \ce{-CH3}, diferente dos demais, logo o carbono é quiral.\n4. Cisteína: \ce{-CH2SH}, diferente dos demais, logo o carbono é quiral.\n\nAssim, a glicina é o único aminoácido sem centro quiral e, portanto, sem enantiômeros.\n\nAlternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AA serina tem carbono α ligado a quatro grupos diferentes (NH2, COOH, H e CH2OH), logo tem enantiômeros.
  • CA alanina tem carbono α com NH2, COOH, H e CH3, todos diferentes, logo é quiral.
  • DA cisteína tem carbono α com NH2, COOH, H e CH2SH, todos diferentes, logo é quiral.

Assunto: Isomeria óptica.

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Ver como caiu na prova Questão 43 no caderno 2º Exame de Qualificação da UERJ 2012

Fonte: UERJ 2012 · 2º Exame de Qualificação. Prova oficial ↗