PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 26 (1º exame) da UERJ 2012

1º exame · Ciências da Natureza e Matemática · Química: Nomenclatura orgânica

Na indústria de alimentos, a análise da composição dos ácidos carboxílicos não ramificados presentes na manteiga é composta por três etapas:

  • reação química dos ácidos com etanol, formando uma mistura de ésteres;
  • aquecimento gradual dessa mistura, para destilação fracionada dos ésteres;
  • identificação de cada um dos ésteres vaporizados, em função do seu ponto de ebulição.

O gráfico a seguir indica o percentual de cada um dos ésteres formados na primeira etapa da análise de uma amostra de manteiga:

Gráfico de barras representando a composição percentual dos ésteres: C6H12O2 com 20%, C8H16O2 com 40%, C10H20O2 com 10% e C12H24O2 com 30%.

Na amostra analisada, está presente em maior quantidade o ácido carboxílico denominado:

  1. A
    octanoico
  2. B
    decanoico
  3. C
    hexanoico
  4. D
    dodecanoico
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
Reportar erro na questão
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Resolução comentada

Os ácidos reagem com etanol (\ce{CH3CH2OH}) e formam ésteres. Cada éster tem o ácido original mais dois carbonos vindos do etanol (grupo etila):

\ce{R-COOH + CH3CH2OH -> R-COOCH2CH3 + H2O}

Para descobrir o ácido, é preciso tirar do éster os 2 carbonos do etanol.

  1. O gráfico mostra que o éster mais abundante é o \ce{C8H16O2}, com 40%.
  2. Esse éster tem 8 carbonos no total. Subtraindo os 2 carbonos do grupo etila: 8 - 2 = 6 carbonos no ácido.
  3. Ácido não ramificado com 6 carbonos: \ce{CH3(CH2)4COOH}, o ácido hexanoico (prefixo "hex" = 6 C).

Conferindo a fórmula: o ácido hexanoico é \ce{C6H12O2}. Ao reagir com etanol (\ce{C2H6O}) e perder \ce{H2O}, fica \ce{C8H16O2}, que é o éster da barra de 40%.

O erro comum é nomear o ácido pelo número de carbonos do éster (8 carbonos, octanoico), esquecendo que 2 deles vêm do etanol.

Alternativa C.

Pegadinha: A alternativa A engana: o éster mais abundante tem 8 carbonos, mas o ácido tem 6, pois 2 carbonos vêm do etanol.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AUsa os 8 carbonos do éster mais abundante sem descontar os 2 carbonos do etanol.
  • BCorresponde ao éster de 10 carbonos, o de menor percentual (10%), e também ignora o etanol.
  • DCorresponde ao éster de 12 carbonos (30%), que não é o mais abundante, e também ignora o etanol.

Assuntos: Nomenclatura orgânica, Esterificação, hidrólise e transesterificação.

Reportar erro na resolução
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Ver como caiu na prova Questão 26 no caderno 1º Exame de Qualificação da UERJ 2012

Fonte: UERJ 2012 · 1º Exame de Qualificação. Prova oficial ↗