PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 27 do ITA 2027

1ª fase · Química

Texto-base das questões 25 a 36 · 1ª fase

Constantes

Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}

Constante de Faraday (F) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\cdot\text{s}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\cdot\text{V}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}

Carga elementar = 1{,}60 \times 10^{-19}\ \text{C}

Constante dos gases (R) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}

Constante de Planck (h) = 6{,}63 \times 10^{-34}\ \text{J}\cdot\text{s}

Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\ \text{m}\cdot\text{s}^{-1}

Número de Euler (e) = 2{,}72

Definições

Pressão: 1\ \text{atm} = 760\ \text{Torr} = 1{,}01325 \times 10^5\ \text{N}\cdot\text{m}^{-2} = 1{,}01325\ \text{bar}

Energia: 1\ \text{J} = 1\ \text{N}\cdot\text{m} = 1\ \text{kg}\cdot\text{m}^2\cdot\text{s}^{-2} = 6{,}24 \times 10^{18}\ \text{eV}

Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}

Condições ambiente: 25\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}

Condições padrão: 1\ \text{bar}; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\cdot\text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.

(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gasoso. (aq) = aquoso. (conc) = concentrado. (ua) = unidades arbitrárias. u.m.a. = unidade de massa atômica. [X] = concentração da espécie X em \text{mol}\cdot\text{L}^{-1}

\ln \text{X} = 2{,}3\log \text{X} \ln 2 = 0{,}693 \ln 5 = 1{,}609 \sqrt{3} = 1{,}73
\log 2 = 0{,}301 \ln 3 = 1{,}099 \text{e}^{-0{,}3465} = 0{,}707 \sqrt{5} = 2{,}24

Massas Molares

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}) Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1})
H 1 1,01 Mn 25 54,94
C 6 12,01 Fe 26 55,85
N 7 14,01 As 33 74,92
O 8 16,00 Se 34 78,97
F 9 19,00 Br 35 79,90
Na 11 22,99 Sr 38 87,62
Mg 12 24,31 Nb 41 92,91
P 15 30,97 I 53 126,90
S 16 32,06 Ba 56 137,33
C\ell 17 35,45 Au 79 196,97
K 19 39,10 Hg 80 200,59

Analise as estruturas químicas abaixo:

Cinco estruturas químicas em fórmula de linhas, numeradas de 1 a 5. A estrutura 1 apresenta quatro anéis de seis membros fundidos, sendo o da esquerda aromático, com grupos OH, duas carbonilas, um grupo CH₃, um grupo N(CH₃)₂ e um grupo C(OH)=NH; há ligações em cunha cheia e tracejada indicando a orientação espacial de substituintes OH, CH₃, H e N(CH₃)₂. A estrutura 2 apresenta um anel de cinco membros contendo N, com um grupo C(=O)OH ligado ao carbono vizinho ao N; o N está ligado a C(=O)–CH(CH₃)–CH₂–SH, e há ligações em cunha cheia para o grupo carboxílico e o CH₃. A estrutura 3 apresenta um anel benzênico com OH e a cadeia CH(NH₂)–C(=O)–NH ligada a um sistema de dois anéis fundidos, um de quatro membros contendo N e uma carbonila e outro de cinco membros contendo N e S, com dois grupos CH₃ no mesmo carbono e um grupo C(=O)OH; ligações em cunha cheia e tracejada indicam orientações espaciais. A estrutura 4 apresenta um anel benzênico com C≡N, fundido a um anel de cinco membros contendo O; um carbono deste último está ligado, por cunha cheia, a um anel benzênico com F e também a uma cadeia de três carbonos terminada em N(CH₃)₂. A estrutura 5 apresenta um anel benzênico com os substituintes CH₂–C(=O)–NH₂ e O–CH₂–CH(OH)–CH₂–NH–CH(CH₃)₂.

Assinale a alternativa que apresenta uma informação INCORRETA sobre elas.

  1. A
    As funções orgânicas fenol, álcool, cetona, enol e amina estão presentes na estrutura 1.
  2. B
    As funções orgânicas ácido carboxílico, tiol e amida estão presentes na estrutura 2.
  3. C
    As funções orgânicas fenol, amida, amina, tiol e ácido carboxílico estão presentes na estrutura 3.
  4. D
    As funções orgânicas nitrila, éter, amina e haleto estão presentes na estrutura 4.
  5. E
    As funções orgânicas éter, álcool, amina e amida estão presentes na estrutura 5.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Para achar a alternativa incorreta, confira cada estrutura função por função.

Estrutura 1 (tetraciclina): tem OH ligado ao anel aromático (fenol); OH em carbono saturado (álcool); C=O de cetona; OH em carbono de dupla C=C (enol); e o N(CH₃)₂ (amina). A alternativa A está correta.

Estrutura 2 (captopril): tem COOH (ácido carboxílico), SH (tiol) e N ligado a C=O dentro do anel (amida). A alternativa B está correta.

Estrutura 3 (amoxicilina): tem OH no anel benzênico (fenol), NH₂ (amina), C(=O)NH (amida) e COOH (ácido carboxílico). Mas o enxofre está no anel, ligado a dois carbonos (C–S–C), o que é um tioéter, não um tiol. Não há SH. Logo, a afirmação de que há tiol é incorreta.

Estrutura 4 (escitalopram): tem C≡N (nitrila), C–O–C no anel (éter), N(CH₃)₂ (amina) e C–F (haleto orgânico). A alternativa D está correta.

Estrutura 5 (atenolol): tem Ar–O–CH₂ (éter), CH–OH (álcool), NH–CH(CH₃)₂ (amina) e C(=O)NH₂ (amida). A alternativa E está correta.

Portanto, a única informação incorreta é a da estrutura 3, que não possui tiol.

Alternativa C.

Pegadinha: A alternativa C engana ao tratar o S do anel como tiol, mas ele está entre dois carbonos (tioéter), sem grupo SH.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ACorreta: a estrutura 1 tem fenol, álcool, cetona, enol e amina.
  • BCorreta: a estrutura 2 tem ácido carboxílico, tiol (SH) e amida.
  • DCorreta: a estrutura 4 tem nitrila, éter, amina e haleto (F).
  • ECorreta: a estrutura 5 tem éter, álcool, amina e amida.

Assuntos: funções orgânicas, tiol e tioéter.

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Fonte: ITA 2027 · 1ª fase. Prova oficial ↗