PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 27 do ITA 2027
Texto-base das questões 25 a 36 · 1ª fase
Constantes
Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}
Constante de Faraday (F) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\cdot\text{s}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\cdot\text{V}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Carga elementar = 1{,}60 \times 10^{-19}\ \text{C}
Constante dos gases (R) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Constante de Planck (h) = 6{,}63 \times 10^{-34}\ \text{J}\cdot\text{s}
Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\ \text{m}\cdot\text{s}^{-1}
Número de Euler (e) = 2{,}72
Definições
Pressão: 1\ \text{atm} = 760\ \text{Torr} = 1{,}01325 \times 10^5\ \text{N}\cdot\text{m}^{-2} = 1{,}01325\ \text{bar}
Energia: 1\ \text{J} = 1\ \text{N}\cdot\text{m} = 1\ \text{kg}\cdot\text{m}^2\cdot\text{s}^{-2} = 6{,}24 \times 10^{18}\ \text{eV}
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}
Condições ambiente: 25\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}
Condições padrão: 1\ \text{bar}; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\cdot\text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gasoso. (aq) = aquoso. (conc) = concentrado. (ua) = unidades arbitrárias. u.m.a. = unidade de massa atômica. [X] = concentração da espécie X em \text{mol}\cdot\text{L}^{-1}
| \ln \text{X} = 2{,}3\log \text{X} | \ln 2 = 0{,}693 | \ln 5 = 1{,}609 | \sqrt{3} = 1{,}73 |
| \log 2 = 0{,}301 | \ln 3 = 1{,}099 | \text{e}^{-0{,}3465} = 0{,}707 | \sqrt{5} = 2{,}24 |
Massas Molares
| Elemento Químico | Número Atômico | Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}) | Elemento Químico | Número Atômico | Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}) |
|---|---|---|---|---|---|
| H | 1 | 1,01 | Mn | 25 | 54,94 |
| C | 6 | 12,01 | Fe | 26 | 55,85 |
| N | 7 | 14,01 | As | 33 | 74,92 |
| O | 8 | 16,00 | Se | 34 | 78,97 |
| F | 9 | 19,00 | Br | 35 | 79,90 |
| Na | 11 | 22,99 | Sr | 38 | 87,62 |
| Mg | 12 | 24,31 | Nb | 41 | 92,91 |
| P | 15 | 30,97 | I | 53 | 126,90 |
| S | 16 | 32,06 | Ba | 56 | 137,33 |
| C\ell | 17 | 35,45 | Au | 79 | 196,97 |
| K | 19 | 39,10 | Hg | 80 | 200,59 |
Analise as estruturas químicas abaixo:

Assinale a alternativa que apresenta uma informação INCORRETA sobre elas.
- AAs funções orgânicas fenol, álcool, cetona, enol e amina estão presentes na estrutura 1.
- BAs funções orgânicas ácido carboxílico, tiol e amida estão presentes na estrutura 2.
- CAs funções orgânicas fenol, amida, amina, tiol e ácido carboxílico estão presentes na estrutura 3.
- DAs funções orgânicas nitrila, éter, amina e haleto estão presentes na estrutura 4.
- EAs funções orgânicas éter, álcool, amina e amida estão presentes na estrutura 5.
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Resolução comentada
Para achar a alternativa incorreta, confira cada estrutura função por função.
Estrutura 1 (tetraciclina): tem OH ligado ao anel aromático (fenol); OH em carbono saturado (álcool); C=O de cetona; OH em carbono de dupla C=C (enol); e o N(CH₃)₂ (amina). A alternativa A está correta.
Estrutura 2 (captopril): tem COOH (ácido carboxílico), SH (tiol) e N ligado a C=O dentro do anel (amida). A alternativa B está correta.
Estrutura 3 (amoxicilina): tem OH no anel benzênico (fenol), NH₂ (amina), C(=O)NH (amida) e COOH (ácido carboxílico). Mas o enxofre está no anel, ligado a dois carbonos (C–S–C), o que é um tioéter, não um tiol. Não há SH. Logo, a afirmação de que há tiol é incorreta.
Estrutura 4 (escitalopram): tem C≡N (nitrila), C–O–C no anel (éter), N(CH₃)₂ (amina) e C–F (haleto orgânico). A alternativa D está correta.
Estrutura 5 (atenolol): tem Ar–O–CH₂ (éter), CH–OH (álcool), NH–CH(CH₃)₂ (amina) e C(=O)NH₂ (amida). A alternativa E está correta.
Portanto, a única informação incorreta é a da estrutura 3, que não possui tiol.
Alternativa C.
Pegadinha: A alternativa C engana ao tratar o S do anel como tiol, mas ele está entre dois carbonos (tioéter), sem grupo SH.
Por que as outras alternativas estão erradas
- ACorreta: a estrutura 1 tem fenol, álcool, cetona, enol e amina.
- BCorreta: a estrutura 2 tem ácido carboxílico, tiol (SH) e amida.
- DCorreta: a estrutura 4 tem nitrila, éter, amina e haleto (F).
- ECorreta: a estrutura 5 tem éter, álcool, amina e amida.
Assuntos: funções orgânicas, tiol e tioéter.
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Fonte: ITA 2027 · 1ª fase. Prova oficial ↗