PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 34 do ITA 2026

1ª fase · Química

Texto-base das questões 25 a 36 · 1ª fase

Constantes

Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6,02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}

Constante de Faraday (F) = 9,65 \times 10^4\ \text{C}\cdot\text{mol}^{-1} = 9,65 \times 10^4\ \text{A}\cdot\text{s}\cdot\text{mol}^{-1} = 9,65 \times 10^4\ \text{J}\cdot\text{V}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}

Carga elementar = 1,60 \times 10^{-19}\ \text{C}

Constante dos gases (R) = 8,21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 8,31\ \text{J}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 1,98\ \text{cal}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}

Constante de Planck (h) = 6,63 \times 10^{-34}\ \text{J}\cdot\text{s}

Velocidade da luz no vácuo = 3,0 \times 10^8\ \text{m}\cdot\text{s}^{-1}

Número de Euler (e) = 2,72

Definições

Pressão: 1\ \text{atm} = 760\ \text{Torr} = 1,01325 \times 10^5\ \text{N}\cdot\text{m}^{-2} = 1,01325\ \text{bar}

Energia: 1\ \text{J} = 1\ \text{N}\cdot\text{m} = 1\ \text{kg}\cdot\text{m}^2\cdot\text{s}^{-2} = 6,24 \times 10^{18}\ \text{eV}

Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}

Condições ambiente: 25\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}

Condições padrão: 1\ \text{bar}; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\cdot\text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.

(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gasoso. (aq) = aquoso. (conc) = concentrado. (ua) = unidades arbitrárias. u.m.a. = unidade de massa atômica. [X] = concentração da espécie X em \text{mol}\cdot\text{L}^{-1}

\ln \text{X} = 2,3 \log \text{X}

\ln 2 = 0,693

Massas Molares

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}) Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1})
H 1 1,01 Mn 25 54,94
C 6 12,01 Fe 26 55,85
N 7 14,01 Cu 29 63,55
O 8 16,00 Se 34 78,97
F 9 19,00 Br 35 79,90
Na 11 22,99 Rb 37 85,47
Mg 12 24,31 Sr 38 87,62
P 15 30,97 Nb 41 92,91
S 16 32,06 I 53 126,90
\text{C}\ell 17 35,45 Au 79 196,97
K 19 39,10 Hg 80 200,59

A reação abaixo, entre haloalcanos e um nucleófilo (Nu), depende de fatores como a estrutura dos grupos ligados ao carbono \text{sp}^3 do haloalcano, as características do solvente, a estabilidade do haleto no solvente, entre outros. Considerando essa reação, avalie as afirmações a seguir.

\ce{R1R2R3C-X + Nu -> R1R2R3C-Nu + X^-}

I. Comparando dois possíveis haloalcanos para essa reação, o (\ce{CH3})\ce{H2C-I} é mais suscetível a formar um carbocátion do tipo \ce{R1R2R3C+} do que o (\ce{C3H7})_3\ce{C-I}.

II. Entre haloalcanos do tipo (\ce{CH3})_3\ce{C-X}, a tendência de se formar um carbocátion do tipo (\ce{CH3})_3\ce{C+} em um solvente polar aumenta na ordem (\ce{CH3})_3\ce{C-F} > (\ce{CH3})_3\ce{C-Cl} > (\ce{CH3})_3\ce{C-Br} > (\ce{CH3})_3\ce{C-I}.

III. O carbocátion (\ce{C3H7})_3\ce{C+}, formado a partir do haloalcano, é suscetível ao ataque de nucleófilo, resultando em enantiômero puro como produto da reação.

Das afirmativas acima, está(ão) CORRETA(S)

  1. A
    ( ) nenhuma.
  2. B
    ( ) apenas I e II.
  3. C
    ( ) apenas I e III.
  4. D
    ( ) apenas II e III.
  5. E
    ( ) todas.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

A reação descrita, com formação de carbocátion, é do tipo S_N1. Nela, a etapa lenta é a saída do haleto, e a velocidade depende da estabilidade do carbocátion e da facilidade de saída do grupo abandonador. Vamos avaliar cada afirmação.

I. O carbocátion do tipo \ce{R1R2R3C+} é terciário. O (\ce{CH3})\ce{H2C-I} é um haloalcano primário (iodeto de etila), que formaria um carbocátion primário, muito instável. O (\ce{C3H7})_3\ce{C-I} é terciário e forma um carbocátion estabilizado por três grupos alquila (hiperconjugação e efeito indutivo). Logo, o primário é menos suscetível, e a afirmação está errada.

II. A tendência de ionizar depende da qualidade do grupo abandonador. Quanto mais fraca a ligação C–X e mais estável o ânion X⁻, mais fácil a ionização. A ligação C–F é a mais forte e C–I é a mais fraca, e I⁻ é o melhor grupo abandonador. A ordem correta é então \ce{C-I} > \ce{C-Br} > \ce{C-Cl} > \ce{C-F}, o inverso do que está escrito. Afirmação errada.

III. O carbocátion é plano (\text{sp}^2), e o nucleófilo ataca pelas duas faces com igual probabilidade. Além disso, o carbono tem três grupos propila idênticos, então o produto nem é quiral. Mesmo que fosse quiral, o resultado seria uma mistura racêmica, e não um enantiômero puro. Afirmação errada.

Nenhuma afirmativa está correta.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BConsidera I e II corretas, mas o haloalcano primário não forma carbocátion facilmente e a ordem de saída dos haletos está invertida.
  • CAceita I e III, mas o primário é menos suscetível que o terciário e o ataque ao carbocátion plano não dá enantiômero puro.
  • DAceita II e III, mas a ordem de reatividade dos haletos é inversa (I é o melhor grupo abandonador) e o ataque gera racemato, não enantiômero puro.
  • EAs três afirmações são falsas, então não podem estar todas corretas.

Assuntos: substituição nucleofílica SN1, estabilidade de carbocátions, grupo abandonador.

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Fonte: ITA 2026 · 1ª fase. Prova oficial ↗