PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 26 do ITA 2025
Texto-base das questões 25 a 36 · 1ª fase
Constantes
Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}
Constante de Faraday (F) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\cdot\text{s}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\cdot\text{V}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Carga elementar = 1{,}60 \times 10^{-19}\ \text{C}
Constante dos gases (R) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Constante de Planck (h) = 6{,}63 \times 10^{-34}\ \text{J}\cdot\text{s}
Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\ \text{m}\cdot\text{s}^{-1}
Número de Euler (e) = 2{,}72
Definições
Pressão: 1\ \text{atm} = 760\ \text{Torr} = 1{,}01325 \times 10^5\ \text{N}\cdot\text{m}^{-2} = 1{,}01325\ \text{bar}
Energia: 1\ \text{J} = 1\ \text{N}\cdot\text{m} = 1\ \text{kg}\ \text{m}^2\cdot\text{s}^{-2} = 6{,}24 \times 10^{18}\ \text{eV}
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}
Condições ambiente: 25\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}
Condições padrão: 1\ \text{bar}; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\cdot\text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gasoso. (aq) = aquoso. (conc) = concentrado. (ua) = unidades arbitrárias. u.m.a. = unidade de massa atômica. [X] = concentração da espécie X em \text{mol}\cdot\text{L}^{-1}
\ln \text{X} = 2{,}3 \log \text{X}
Massas Molares
| Elemento Químico | Número Atômico | Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}) | Elemento Químico | Número Atômico | Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}) |
|---|---|---|---|---|---|
| H | 1 | 1,01 | Mn | 25 | 54,94 |
| C | 6 | 12,01 | Fe | 26 | 55,85 |
| N | 7 | 14,01 | As | 33 | 74,92 |
| O | 8 | 16,00 | Se | 34 | 78,97 |
| F | 9 | 19,00 | Br | 35 | 79,90 |
| Na | 11 | 22,99 | Sr | 38 | 87,62 |
| Mg | 12 | 24,31 | Nb | 41 | 92,91 |
| P | 15 | 30,97 | I | 53 | 126,90 |
| S | 16 | 32,06 | Ba | 56 | 137,33 |
| \text{C}\ell | 17 | 35,45 | Au | 79 | 196,97 |
| K | 19 | 39,10 | Hg | 80 | 200,59 |
Considere a seguinte equação química que representa a reação do composto \ce{C8H16}:
São feitas as seguintes afirmações a respeito da reação:
I. O produto Y é, majoritariamente, o propanal.
II. O alqueno reagente pode ser o cis-oct-3-eno.
III. O alqueno reagente pode ser o trans-oct-3-eno.
IV. A reação, nas condições mencionadas, é de oxidação, portanto leva à formação majoritária de compostos oxidados.
Assinale a opção que contém a(s) afirmação(ões) ERRADA(S).
- AApenas I.
- BApenas I e II.
- CApenas I, III e IV.
- DApenas II e IV.
- EApenas III e IV.
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Resolução comentada
Com KMnO₄ concentrado, a quente, em meio básico e depois acidificado, ocorre clivagem oxidativa da ligação dupla C=C. Cada carbono da dupla vira: ácido carboxílico (se tinha H), cetona (se tinha dois substituintes) ou CO₂ (se era =CH₂).
O produto conhecido é o ácido pentanoico, \ce{CH3(CH2)3COOH}, com 5 carbonos. O alqueno \ce{C8H16} tem 8 carbonos, então Y tem 3 carbonos. Como só há carbonos com H na dupla, Y também é ácido carboxílico: o ácido propanoico, \ce{CH3CH2COOH}.
O alqueno é \ce{CH3CH2CH=CH(CH2)3CH3}, ou seja, oct-3-eno. Verificação: o lado esquerdo tem 3 carbonos (CH₃CH₂CH=) e o direito 5 (=CH(CH₂)₃CH₃).
Análise das afirmações:
I. Errada. Y é o ácido propanoico, não o propanal. O aldeído seria oxidado até ácido nessas condições.
II. Correta. A clivagem não depende da geometria, e o cis-oct-3-eno serve.
III. Correta. O trans-oct-3-eno também dá os mesmos produtos.
IV. Errada como está escrita? A reação é de oxidação e leva a compostos oxidados (ácidos carboxílicos), o que é verdadeiro. Logo, IV é correta.
Apenas a afirmação I está errada.
Alternativa A.
Pegadinha: A afirmação I engana ao propor o propanal, esquecendo que o aldeído é oxidado a ácido carboxílico em KMnO₄ concentrado a quente.
Por que as outras alternativas estão erradas
- BConsidera errada a II, mas o cis-oct-3-eno gera os mesmos produtos da clivagem.
- CMarca III e IV como erradas, mas a geometria não importa e a oxidação gera ácidos.
- DMarca II e IV como erradas e deixa I como certa, quando é o contrário.
- EMarca III e IV como erradas, ambas corretas, e ignora o erro da I.
Assuntos: Oxidação e redução de compostos orgânicos, Isomeria geométrica.
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Fonte: ITA 2025 · 1ª fase. Prova oficial ↗