PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 26 do ITA 2025

1ª fase · Química · Química: Oxidação e redução de compostos orgânicos

Texto-base das questões 25 a 36 · 1ª fase

Constantes
Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}
Constante de Faraday (F) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\cdot\text{s}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\cdot\text{V}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Carga elementar = 1{,}60 \times 10^{-19}\ \text{C}
Constante dos gases (R) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Constante de Planck (h) = 6{,}63 \times 10^{-34}\ \text{J}\cdot\text{s}
Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\ \text{m}\cdot\text{s}^{-1}
Número de Euler (e) = 2{,}72

Definições
Pressão: 1\ \text{atm} = 760\ \text{Torr} = 1{,}01325 \times 10^5\ \text{N}\cdot\text{m}^{-2} = 1{,}01325\ \text{bar}
Energia: 1\ \text{J} = 1\ \text{N}\cdot\text{m} = 1\ \text{kg}\ \text{m}^2\cdot\text{s}^{-2} = 6{,}24 \times 10^{18}\ \text{eV}
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}
Condições ambiente: 25\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}
Condições padrão: 1\ \text{bar}; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\cdot\text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gasoso. (aq) = aquoso. (conc) = concentrado. (ua) = unidades arbitrárias. u.m.a. = unidade de massa atômica. [X] = concentração da espécie X em \text{mol}\cdot\text{L}^{-1}
\ln \text{X} = 2{,}3 \log \text{X}

Massas Molares

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}) Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1})
H 1 1,01 Mn 25 54,94
C 6 12,01 Fe 26 55,85
N 7 14,01 As 33 74,92
O 8 16,00 Se 34 78,97
F 9 19,00 Br 35 79,90
Na 11 22,99 Sr 38 87,62
Mg 12 24,31 Nb 41 92,91
P 15 30,97 I 53 126,90
S 16 32,06 Ba 56 137,33
\text{C}\ell 17 35,45 Au 79 196,97
K 19 39,10 Hg 80 200,59

Considere a seguinte equação química que representa a reação do composto \ce{C8H16}:

\ce{C8H16} \xrightarrow[\text{(2) } \ce{H+}]{\text{(1) } \ce{KMnO4} \text{ conc., } \ce{H2O}, \ce{OH-}, \text{ calor}} \ce{CH3(CH2)3COOH} + \text{Y.}

São feitas as seguintes afirmações a respeito da reação:

I. O produto Y é, majoritariamente, o propanal.
II. O alqueno reagente pode ser o cis-oct-3-eno.
III. O alqueno reagente pode ser o trans-oct-3-eno.
IV. A reação, nas condições mencionadas, é de oxidação, portanto leva à formação majoritária de compostos oxidados.

Assinale a opção que contém a(s) afirmação(ões) ERRADA(S).

  1. A
    Apenas I.
  2. B
    Apenas I e II.
  3. C
    Apenas I, III e IV.
  4. D
    Apenas II e IV.
  5. E
    Apenas III e IV.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
Reportar erro na questão
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Resolução comentada

Com KMnO₄ concentrado, a quente, em meio básico e depois acidificado, ocorre clivagem oxidativa da ligação dupla C=C. Cada carbono da dupla vira: ácido carboxílico (se tinha H), cetona (se tinha dois substituintes) ou CO₂ (se era =CH₂).

O produto conhecido é o ácido pentanoico, \ce{CH3(CH2)3COOH}, com 5 carbonos. O alqueno \ce{C8H16} tem 8 carbonos, então Y tem 3 carbonos. Como só há carbonos com H na dupla, Y também é ácido carboxílico: o ácido propanoico, \ce{CH3CH2COOH}.

O alqueno é \ce{CH3CH2CH=CH(CH2)3CH3}, ou seja, oct-3-eno. Verificação: o lado esquerdo tem 3 carbonos (CH₃CH₂CH=) e o direito 5 (=CH(CH₂)₃CH₃).

Análise das afirmações:

I. Errada. Y é o ácido propanoico, não o propanal. O aldeído seria oxidado até ácido nessas condições.

II. Correta. A clivagem não depende da geometria, e o cis-oct-3-eno serve.

III. Correta. O trans-oct-3-eno também dá os mesmos produtos.

IV. Errada como está escrita? A reação é de oxidação e leva a compostos oxidados (ácidos carboxílicos), o que é verdadeiro. Logo, IV é correta.

Apenas a afirmação I está errada.

Alternativa A.

Pegadinha: A afirmação I engana ao propor o propanal, esquecendo que o aldeído é oxidado a ácido carboxílico em KMnO₄ concentrado a quente.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BConsidera errada a II, mas o cis-oct-3-eno gera os mesmos produtos da clivagem.
  • CMarca III e IV como erradas, mas a geometria não importa e a oxidação gera ácidos.
  • DMarca II e IV como erradas e deixa I como certa, quando é o contrário.
  • EMarca III e IV como erradas, ambas corretas, e ignora o erro da I.

Assuntos: Oxidação e redução de compostos orgânicos, Isomeria geométrica.

Reportar erro na resolução
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Ver como caiu na prova Questão 26 no caderno 1ª fase do ITA 2025

Fonte: ITA 2025 · 1ª fase. Prova oficial ↗