PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 56 do ITA 2020

1ª fase · Química

Texto-base das questões 56 a 70 · 1ª fase

Constantes

Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}
Constante de Faraday (F) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\ \text{s}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\ \text{V}^{-1}\ \text{mol}^{-1}
Volume molar de gás ideal = 22{,}4\ \text{L} (CNTP)
Carga elementar = 1{,}60 \times 10^{-19}\ \text{C}
Constante dos gases (R) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\ \text{L}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1}
Constante gravitacional (g) = 9{,}81\ \text{m}\ \text{s}^{-2}
Constante de Planck (h) = 6{,}63 \times 10^{-34}\ \text{m}^2\ \text{kg}\ \text{s}^{-1}
Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\ \text{m}\ \text{s}^{-1}
Número de Euler (e) = 2,72

Definições

Pressão:1 atm = 760\ \text{mmHg} = 1{,}01325 \times 10^5\ \text{N}\ \text{m}^{-2} = 1{,}01325\ \text{bar}
Energia:1 J = 1\ \text{N}\ \text{m} = 1\ \text{kg}\ \text{m}^2\ \text{s}^{-2} = 6{,}24 \times 10^{18}\ \text{eV}
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0^\circ\ \text{C} e 760\ \text{mmHg}
Condições ambientes: 25^\circ\ \text{C} e 1 atm
Condições padrão:1 bar; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\ \text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gás. (aq) = aquoso. (conc) = concentrado. (ua) = unidades arbitrárias.
u.m.a. = unidade de massa atômica. [X] = concentração da espécie química X em \text{mol}\ \text{L}^{-1}
\ln \text{X} = 2{,}3 \log \text{X}

Massas Molares

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\ \text{mol}^{-1}) Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\ \text{mol}^{-1})
H 1 1,01 Cl 17 35,45
C 6 12,01 K 19 39,10
N 7 14,01 Cu 29 63,55
O 8 16,00 Br 35 79,90
Na 11 23,00 Ag 47 107,87
P 15 30,97 I 53 126,90
S 16 32,06

Considere as afirmações a seguir:

I. O ácido tricloroacético é um ácido mais fraco que o ácido propanóico.

II. O 2,4,6-tricloro-fenol possui um caráter ácido maior que o 2,4,6-trinitro-fenol.

III. Reações de hidratação de alcinos geram produtos tautoméricos.

IV. Anéis benzênicos sofrem reações de substituição pela interação com reagentes eletrófilos, enquanto haletos orgânicos sofrem substituição pela interação com reagentes nucleófilos.

Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S)

  1. A
    apenas I.
  2. B
    apenas I e II.
  3. C
    apenas II e III.
  4. D
    apenas III e IV.
  5. E
    apenas IV.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Vamos avaliar cada afirmação.

I. Falsa. Os três átomos de Cl são muito eletronegativos e puxam elétrons (efeito indutivo), estabilizando o ânion carboxilato. Por isso o ácido tricloroacético é muito mais forte que o propanoico, que tem um grupo etila doador de elétrons.

II. Falsa. O grupo \ce{NO2} retira elétrons por indução e por ressonância, estabilizando bastante o fenóxido. O 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico) é, portanto, bem mais ácido que o 2,4,6-triclorofenol. A afirmação inverte a relação.

III. Verdadeira. A hidratação de alcinos forma primeiro um enol (álcool vinílico), instável. Ele se converte no composto carbonílico (aldeído ou cetona), que é seu tautômero (equilíbrio ceto-enólico).

IV. Verdadeira. O anel benzênico é rico em elétrons e reage com eletrófilos (substituição eletrofílica aromática). Já o haleto orgânico tem carbono ligado ao halogênio com carga parcial positiva e reage com nucleófilos (substituição nucleofílica).

Só III e IV estão corretas.

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AI é falsa: o grupo tricloro retira elétrons e torna o ácido mais forte, não mais fraco.
  • BI e II são falsas; a acidez do trinitrofenol supera a do triclorofenol.
  • CII é falsa, pois inverte a acidez, e esta alternativa deixa de fora a IV, que é correta.
  • EIV é correta, mas esta alternativa ignora que III também é correta (enol e cetona são tautômeros).

Assuntos: acidez de compostos orgânicos, tautomeria, reações orgânicas de substituição.

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Fonte: ITA 2020 · 1ª fase. Prova oficial ↗