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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 12 (Química) do ITA 2018

Química · Química: Reações de adição e eliminação

Texto-base das questões 01 a 20 · Química

Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}
Constante de Faraday (F) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\ \text{s}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\ \text{V}^{-1}\ \text{mol}^{-1}
Volume molar de gás ideal = 22{,}4\ \text{L (CNTP)}
Carga elementar = 1{,}602 \times 10^{-19}\ \text{C}
Constante dos gases (R) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\ \text{L}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 62{,}4\ \text{mmHg}\ \text{L}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1}
Constante gravitacional (g) = 9{,}81\ \text{m}\ \text{s}^{-2}
Constante de Planck (h) = 6{,}626 \times 10^{-34}\ \text{m}^2\ \text{kg}\ \text{s}^{-1}
Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\ \text{m}\ \text{s}^{-1}
Número de Euler (e) = 2{,}72

DEFINIÇÕES

Pressão: 1\ \text{atm} = 760\ \text{mmHg} = 1{,}01325 \times 10^5\ \text{N}\ \text{m}^{-2} = 760\ \text{Torr} = 1{,}01325\ \text{bar}
Energia: 1\ \text{J} = 1\ \text{N}\ \text{m} = 1\ \text{kg}\ \text{m}^2\ \text{s}^{-2}
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0^\circ\ \text{C} e 760\ \text{mmHg}
Condições ambientes: 25^\circ\ \text{C} e 1\ \text{atm}
Condições padrão: 1\ \text{bar}; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\ \text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(\text{s}) = \text{sólido}. (\ell) = \text{líquido}. (\text{g}) = \text{gás}. (\text{aq}) = \text{aquoso}. (\text{CM}) = \text{circuito metálico}. (\text{conc}) = \text{concentrado}.
(\text{ua}) = \text{unidades arbitrárias}. [\text{X}] = \text{concentração da espécie química X em mol}\ \text{L}^{-1}

MASSAS MOLARES

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\ \text{mol}^{-1}) Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\ \text{mol}^{-1})
H 1 1,01 Fe 26 55,85
He 2 4,00 Cu 29 63,55
C 6 12,01 Zn 30 65,38
N 7 14,01 Br 35 79,90
O 8 16,00 Pt 78 195,08
Na 11 22,99 Pb 82 207,2
S 16 32,06 Ra 88 (não possui isótopos estáveis)
Cl 17 35,45 U 92 238,03
Ca 20 40,08

O composto 3,3-dimetil-1-penteno reage com água em meio ácido e na ausência de peróxidos, formando um composto X que, a seguir, é oxidado para formar um composto Y. Os compostos X e Y formados preferencialmente são, respectivamente,

  1. A
    um álcool e um éster.
  2. B
    um álcool e uma cetona.
  3. C
    um aldeído e um ácido carboxílico.
  4. D
    uma cetona e um aldeído.
  5. E
    uma cetona e um éster.
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Resolução comentada

O 3,3-dimetil-1-penteno tem a estrutura \ce{CH2=CH-C(CH3)2-CH2CH3}.

  1. Hidratação em meio ácido segue a regra de Markovnikov: o H da água vai para o carbono da dupla com mais hidrogênios (\ce{CH2}), e o OH vai para o carbono 2. Formaria \ce{CH3-CH(OH)-C(CH3)2-CH2CH3}, um álcool secundário.

  2. Esse carbocátion secundário (no C2) está ao lado de um carbono quaternário. Ocorre então rearranjo: um grupo metila migra do C3 para o C2, formando um carbocátion terciário, mais estável, em \ce{CH3-CH(CH3)-C^+(CH3)-CH2CH3}, isto é, \ce{(CH3)2CH-C^+(CH3)-CH2CH3}.

  3. A água ataca esse carbocátion, e o produto principal é o álcool terciário \ce{(CH3)2CH-C(OH)(CH3)-CH2CH3} (2,3-dimetil-3-pentanol). Logo, X é um álcool.

  4. Oxidação: álcool terciário não tem H no carbono que carrega o OH, por isso não se oxida em condições normais. Então a única alternativa compatível com um álcool como X é a que traz Y como cetona, que é a resposta esperada pela banca, apesar de o terciário não oxidar (a questão tem falha). Entre as opções, só a B começa com álcool e leva a um carbonil plausível.

As demais opções começam com aldeído ou cetona, impossíveis na hidratação de alceno, ou terminam em éster, que não vem de oxidação simples.

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa B engana por sugerir oxidação simples de álcool a cetona; na verdade o álcool formado após o rearranjo é terciário, que resiste à oxidação.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AA oxidação de um álcool não forma éster; seriam necessários um ácido e outro álcool.
  • CA hidratação de alceno gera álcool, não aldeído; isso só ocorreria com anti-Markovnikov seguida de oxidação, e mesmo assim não é o caso.
  • DA hidratação de alceno não produz cetona, e a oxidação de cetona não gera aldeído.
  • EX não é cetona (a hidratação dá álcool) e a oxidação não gera éster.

Assuntos: Reações de adição e eliminação, Oxidação e redução de compostos orgânicos.

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Fonte: ITA 2018 · Química. Prova oficial ↗