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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 18 (Química) do ITA 2017

Química · Química: Isomeria plana

Texto-base das questões 01 a 20 · Química

Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}
Constante de Faraday (\text{F}) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\cdot\text{s}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\cdot\text{V}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Volume molar de gás ideal = 22{,}4\ \text{L} (CNTP)
Carga elementar = 1{,}602 \times 10^{-19}\ \text{C}
Constante dos gases (\text{R}) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} =
= 62{,}4\ \text{mmHg}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Constante gravitacional (\text{g}) = 9{,}81\ \text{m}\cdot\text{s}^{-2}
Constante de Planck (\text{h}) = 6{,}626 \times 10^{-34}\ \text{m}^2\cdot\text{kg}\cdot\text{s}^{-1}
Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\ \text{m}\cdot\text{s}^{-1}

DEFINIÇÕES

Pressão de 1\ \text{atm} = 760\ \text{mmHg} = 1{,}01325 \times 10^5\ \text{N}\cdot\text{m}^{-2} = 760\ \text{Torr} = 1{,}01325\ \text{bar}
1\ \text{J} = 1\ \text{N}\cdot\text{m} = 1\ \text{kg}\cdot\text{m}^2\cdot\text{s}^{-2}. \ln 2 = 0{,}693
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0^\circ\ \text{C} e 760\ \text{mmHg}
Condições ambientes: 25^\circ\ \text{C} e 1\ \text{atm}
Condições padrão: 1\ \text{bar}; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\cdot\text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gás. (aq) = aquoso. (CM) = circuito metálico. (conc) = concentrado.
(ua) = unidades arbitrárias. [X] = concentração da espécie química X em \text{mol}\cdot\text{L}^{-1}.

MASSAS MOLARES

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}) Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1})
H 1 1,01 Cl 17 35,45
He 2 4,00 K 19 39,10
Be 4 9,01 Cr 24 52,00
B 5 10,81 Mn 25 54,94
C 6 12,01 Fe 26 55,85
N 7 14,01 Ni 28 58,69
O 8 16,00 Cu 29 63,55
F 9 19,00 Zn 30 65,38
Na 11 22,99 Br 35 79,90
Mg 12 24,31 Pd 46 106,42
Al 13 26,98 Ag 47 107,87
Si 14 28,09 Xe 54 131,30
P 15 30,97 Pt 78 195,08
S 16 32,06 Hg 80 200,59

Considere as proposições a seguir:

I. A reação do ácido butanóico com a metilamina forma N-metil-butanamida.
II. A reação do ácido propanóico com 1-propanol forma propanoato de propila.
III. 3-etil-2,2-dimetil-pentano é um isômero estrutural do 2,2,3,4-tetrametil-pentano.
IV. O 2-propanol é um composto quiral.

Das proposições acima estão CORRETAS

  1. A
    apenas I e II.
  2. B
    apenas I, II e III.
  3. C
    apenas II e III.
  4. D
    apenas II, III e IV.
  5. E
    apenas III e IV.
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Resolução comentada

Vamos avaliar cada proposição.

I. Ácido carboxílico + amina primária dá amida (e água): \ce{CH3CH2CH2COOH + CH3NH2 -> CH3CH2CH2CONHCH3 + H2O}. O produto tem o grupo metil ligado ao N, ou seja, N-metil-butanamida. Correta.

II. Ácido + álcool é esterificação. O ácido propanoico com 1-propanol dá \ce{CH3CH2COOCH2CH2CH3}, o propanoato de propila. Correta.

III. Para ser isômero, a fórmula molecular deve ser igual.

  • 3-etil-2,2-dimetil-pentano: cadeia principal com 5 C, mais etil (2 C) e dois metis (2 C), total 9 C, ou seja, \ce{C9H20}.
  • 2,2,3,4-tetrametil-pentano: 5 C mais 4 metis, total 9 C, ou seja, \ce{C9H20}.

Ambos são alcanos de 9 C com estruturas diferentes, logo são isômeros de cadeia. Correta.

IV. O 2-propanol é \ce{CH3-CH(OH)-CH3}. O carbono 2 tem dois grupos \ce{CH3} iguais, então não é carbono quiral e o composto é aquiral. Falsa.

Corretas: I, II e III.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AOmite a III, que é correta: os dois alcanos têm fórmula \ce{C9H20} e estruturas diferentes.
  • CExclui a I, mas ácido com metilamina forma sim a N-metil-butanamida.
  • DInclui a IV, falsa, e exclui a I, que é correta.
  • EInclui a IV (2-propanol não tem carbono quiral) e exclui a I e a II, que são corretas.

Assuntos: Isomeria plana, Nomenclatura orgânica, Isomeria óptica.

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Fonte: ITA 2017 · Química. Prova oficial ↗