PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 6 (Química) do ITA 2013
Texto-base das questões 01 a 20 · Química
Constante de Avogadro = 6,02 \times 10^{23}\ mol^{-1}
Constante de Faraday (F) = 9,65 \times 10^4\ C \cdot mol^{-1} = 9,65 \times 10^4\ A \cdot s \cdot mol^{-1} = 9,65 \times 10^4\ J \cdot V^{-1} \cdot mol^{-1}
Volume molar de gás ideal = 22,4\ L\quad (CNTP)
Carga elementar = 1,602 \times 10^{-19}\ C
Constante dos gases (R) = 8,21 \times 10^{-2}\ atm \cdot L \cdot K^{-1} \cdot mol^{-1} = 8,31\ J \cdot K^{-1} \cdot mol^{-1} = 1,98\ cal \cdot K^{-1} \cdot mol^{-1} = 62,4\ mmHg \cdot L \cdot K^{-1} \cdot mol^{-1}
Constante gravitacional (g) = 9,81\ m \cdot s^{-2}
Constante de Rydberg (R_\infty hc) = 2,18 \times 10^{-18}\ J = 13,6\ eV
DEFINIÇÕES
Pressão de 1\ atm = 760\ mmHg = 101\,325\ N \cdot m^{-2} = 760\ Torr
1\ J = 1\ N \cdot m = 1\ kg \cdot m^2 \cdot s^{-2}; 1\ pm = 1 \times 10^{-12}\ m; 1\ eV = 1,602 \times 10^{-19}\ J
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^0\text{C} e 760\ mmHg
Condições ambientes: 25\ ^0\text{C} e 1\ atm
Condições-padrão: 25\ ^0\text{C} e 1\ atm; concentração das soluções = 1\ mol \cdot L^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gás. (aq) = aquoso. (CM) = circuito metálico. (conc) = concentrado.
(ua) = unidades arbitrárias. [A] = concentração da espécie química A em mol \cdot L^{-1}.
MASSAS MOLARES
| Elemento Químico | Número Atômico | Massa Molar (g \cdot mol^{-1}) |
Elemento Químico | Número Atômico | Massa Molar (g \cdot mol^{-1}) |
|---|---|---|---|---|---|
| H | 1 | 1,01 | Ca | 20 | 40,08 |
| Li | 3 | 6,94 | Cr | 24 | 52,00 |
| B | 5 | 10,81 | Fe | 26 | 55,85 |
| C | 6 | 12,01 | Cu | 29 | 63,55 |
| N | 7 | 14,01 | Zn | 30 | 65,38 |
| O | 8 | 16,00 | Ge | 32 | 72,63 |
| F | 9 | 19,00 | Br | 35 | 79,90 |
| Na | 11 | 22,99 | Ag | 47 | 107,90 |
| Mg | 12 | 24,31 | I | 53 | 126,90 |
| Al | 13 | 26,98 | Xe | 54 | 131,30 |
| P | 15 | 30,97 | Ba | 56 | 137,30 |
| S | 16 | 32,07 | Pt | 78 | 195,10 |
| Cl | 17 | 35,45 | Hg | 80 | 200,60 |
| K | 19 | 39,10 | Pb | 82 | 207,20 |
Um álcool primário, como o etanol, pode ser obtido pela redução de um ácido carboxílico. Assinale a alternativa CORRETA para o agente redutor que pode ser utilizado nesta reação.
- AK_2Cr_2O_7
- BK_2CrO_4
- CLiA\ell H_4
- DH_2SO_4 concentrado
- EHNO_3 concentrado
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Resolução comentada
Reduzir um ácido carboxílico a álcool primário significa levar o carbono do grupo -COOH (nox +3) ao carbono do -CH_2OH (nox -1). Para isso é preciso um agente redutor forte, que doe elétrons ou hidreto (H^-).
Os ácidos carboxílicos são pouco reativos frente à redução. Redutores suaves, como o NaBH_4, não bastam. Usa-se o hidreto de lítio e alumínio, LiA\ell H_4, em éter seco, seguido de hidrólise:
Análise das demais espécies:
- K_2Cr_2O_7 e K_2CrO_4 contêm Cr(VI), que é oxidante forte. Oxidam álcoois a aldeídos e ácidos e não os produzem.
- H_2SO_4 concentrado é desidratante e oxidante. Com etanol, forma éter ou eteno.
- HNO_3 concentrado é oxidante forte e também não reduz.
Só o LiA\ell H_4 é agente redutor capaz de reduzir o ácido carboxílico a álcool primário.
Alternativa C.
Por que as outras alternativas estão erradas
- Adicromato é oxidante (Cr(VI)); oxida álcool a aldeído ou ácido, não reduz ácido.
- Bcromato também é oxidante com Cr(VI), faz o caminho inverso.
- Dácido sulfúrico concentrado é desidratante e oxidante, não fornece hidreto redutor.
- Eácido nítrico concentrado é forte oxidante, não reduz o ácido carboxílico.
Assunto: Oxidação e redução de compostos orgânicos.
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Fonte: ITA 2013 · Química. Prova oficial ↗