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Questão 35 do IME 2027

Prova objetiva · Química

Sobre o penta-2,3-dieno, é correto afirmar que:

  1. A
    sua molécula não apresenta isomeria ótica.
  2. B
    reage com alcenos pelo mecanismo de Diels-Alder, produzindo um cicloalcano.
  3. C
    as duas ligações \pi compartilham o mesmo conjunto de orbitais \boldsymbol{p} paralelos, formando um único sistema \pi estendido.
  4. D
    sua molécula apresenta 3 carbonos com hibridização \boldsymbol{sp^2}.
  5. E
    a ozonólise completa de sua molécula produz duas moléculas de etanal e uma molécula de gás carbônico.
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Resolução comentada

O penta-2,3-dieno é um aleno: \ce{CH3-CH=C=CH-CH3}. O carbono central (C3) tem duas ligações duplas e hibridização sp; os carbonos C2 e C4 são sp^2; os carbonos das metilas são sp^3.

No aleno, as duas ligações \pi ficam em planos perpendiculares entre si, pois o carbono sp usa dois orbitais p diferentes (por exemplo p_y e p_z). Assim, os planos dos dois grupos de extremidade também ficam perpendiculares.

Isso gera quiralidade axial: cada extremidade (\ce{CH3} e \ce{H} em cada carbono) é diferente entre si, então a molécula não tem plano de simetria e existem dois enantiômeros. Ela apresenta isomeria óptica.

Análise das alternativas:

  1. (A) é falsa, pois a molécula é quiral.
  2. (B) é falsa: Diels-Alder exige dieno conjugado, e o aleno é acumulado. Além disso, o produto seria um cicloalceno, não um cicloalcano.
  3. (C) é falsa: os orbitais p são perpendiculares, não paralelos, e não há sistema estendido.
  4. (D) é falsa: há apenas 2 carbonos sp^2 (C2 e C4).
  5. (E) Na ozonólise completa, C2 e C4 viram etanal (\ce{CH3CHO}) cada um, e o carbono central C3, que ficava entre as duas duplas, vira \ce{CO2}. Resultado: 2 etanal + 1 \ce{CO2}. Correta.

Alternativa E.

Pegadinha: A alternativa A engana quem acha que alenos não têm centro quiral e, portanto, não têm isomeria óptica; a C engana por confundir aleno com dieno conjugado.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Aos alenos com extremidades diferentes são quirais (quiralidade axial), logo há isomeria óptica.
  • BDiels-Alder exige dieno conjugado; o aleno é acumulado e o produto seria cicloalceno.
  • Cas ligações π do aleno estão em planos perpendiculares, não compartilham orbitais p paralelos.
  • Dsó C2 e C4 são sp²; o carbono central é sp e as metilas são sp³.

Assuntos: alenos, hibridização, ozonólise.

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Fonte: IME 2027 · Prova objetiva. Prova oficial ↗