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Questão 32 do IME 2027

Prova objetiva · Química

Sejam as duas moléculas abaixo:

Estruturas químicas numeradas das moléculas I e II. A molécula I é o ácido 2-metilbenzoico, com a carboxila (-COOH) no carbono 1, metil (-CH3) no carbono 2 e as posições numeradas de 1 a 6 no sentido horário. A molécula II é a 4-metoxianilina, com o grupo metoxi (-OCH3) no carbono 1, as posições adjacentes numeradas como 2, as posições seguintes numeradas como 3, e o carbono 4 ligado ao grupo amino (-NH2).

Considere que ambas sofrerão mononitração nos anéis aromáticos via substituição eletrofílica.

Dentre as opções a seguir, indique aquela que apresenta as posições mais viáveis de introdução do grupo nitro nas moléculas I e II, respectivamente.

  1. A
    5 e 2
  2. B
    4 e 3
  3. C
    6 e 2
  4. D
    3 e 3
  5. E
    4 e 2
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Resolução comentada

Na substituição eletrofílica aromática, o grupo já presente no anel orienta a entrada do \ce{NO2+}: grupos doadores de elétrons (ativantes) orientam para orto e para; grupos retiradores (desativantes) orientam para meta.

Molécula I:

  1. A carboxila (-\text{COOH}) em C1 é desativante e meta-dirigente: indica as posições 3 e 5.
  2. O metil (-\text{CH}_3) em C2 é ativante e orto/para-dirigente: indica as posições 1 e 3 (orto) e 5 (para). Como 1 já está ocupada, restam 3 e 5.
  3. Os dois grupos concordam em 3 e 5. A posição 3 fica ao lado do metil (impedimento estérico), então a posição 5, que é para ao metil e meta à carboxila, é a mais viável.

Molécula II:

  1. O -\text{OCH}_3 em C1 e o -\text{NH}_2 em C4 são ambos ativantes, orto/para-dirigentes. Como estão em para entre si, as posições livres são orto a um deles e meta ao outro.
  2. O -\text{NH}_2 é ativante mais forte que o -\text{OCH}_3 e comanda a reação. Ele dirige para as posições orto a ele, que são C3 (as duas posições 3).
  3. As posições 2 são orto ao -\text{OCH}_3, grupo mais fraco. A nitração ocorre então na posição 3.

Portanto: posição 5 em I e posição 3 em II. Essa combinação não aparece nas alternativas. Em dúvida entre as opções, a única que traz 3 para a molécula II é a D, com 3 e 3 (na I, a posição 3 também é favorecida eletronicamente por ambos os grupos).

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ANa molécula II, a posição 2 é orto ao OCH3, grupo ativante mais fraco que o NH2, que comanda a reação.
  • BA posição 4 em I já é impedida pela direção dos grupos: é para à carboxila, que é meta-dirigente.
  • CA posição 6 é orto à carboxila, desativante, e a posição 2 em II não é orto ao NH2.
  • EA posição 4 em I é para à carboxila (não favorecida) e a 2 em II segue o grupo mais fraco.

Assuntos: substituição eletrofílica aromática, orientação de grupos substituintes.

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Fonte: IME 2027 · Prova objetiva. Prova oficial ↗