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Questão 39 do IME 2025

Prova objetiva · Química · Química: Isomeria óptica

Considere as três propostas de reação a seguir.

Reação 1:

Esquema de reação do aldeído CH₃CH₂–CH(CH₃)–CHO com HCN, formando os produtos α e β. Nas três estruturas, o carbono ligado ao grupo etila apresenta CH₃ acima e H abaixo. No produto α, o carbono vizinho apresenta CN acima, OH abaixo e H à direita; no produto β, apresenta OH acima, CN abaixo e H à direita. Os produtos estão separados por um sinal de adição e identificados como Produto α e Produto β.

Reação 2:

Esquema de reação de um anel de quatro carbonos desenhado como um paralelogramo, com grupos Ph voltados para cima nos dois vértices à esquerda, COOH voltado para cima no vértice superior direito e COOH voltado para baixo no vértice inferior direito. Uma seta para a direita, com um triângulo abaixo indicando aquecimento, conduz a uma estrutura que mantém o anel e os grupos Ph e apresenta os dois grupos carbonila à direita unidos por um átomo de O, formando um anel de anidrido.

Reação 3:

Esquema de reação de um alceno com H acima de cada carbono da ligação dupla e os grupos HOOC e COOH abaixo, com Br₂ sobre a seta para a direita. São apresentados dois produtos separados por um sinal de adição, identificados como Produto γ e Produto δ. Ambos têm a ligação entre os carbonos desenhada em diagonal ascendente para a direita, Br acima do carbono inferior esquerdo e Br abaixo do carbono superior direito. No produto γ, o carbono inferior esquerdo tem H abaixo à esquerda e COOH abaixo à direita, enquanto o carbono superior direito tem H acima à esquerda e COOH acima à direita. No produto δ, o carbono inferior esquerdo tem HOOC abaixo à esquerda e H abaixo à direita, enquanto o carbono superior direito tem HOOC acima à esquerda e H acima à direita.

A ÚNICA alternativa correta é:

  1. A
    Na reação 1, a partir de um reagente opticamente ativo, observa-se nos produtos \alpha e \beta a formação de um novo centro quiral, implicando produtos opticamente inativos por conterem um par quiral dextrogiro, levogiro.
  2. B
    A reação 2 não ocorre.
  3. C
    A reação 2 é uma reação de condensação intramolecular que produz anidrido.
  4. D
    Na reação 3, os produtos \gamma e \delta são representações de um mesmo composto.
  5. E
    Na reação 3 o ácido maleico, isômero geométrico do ácido fumárico, reage com bromo produzindo isômeros meso.
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Resolução comentada

Vamos analisar cada reação.

Reação 1: o reagente tem um centro quiral (o carbono com CH₃, H e etila). O HCN ataca a carbonila e cria um segundo centro quiral. Como o ataque pode ocorrer pelas duas faces, formam-se dois diastereoisômeros (α e β). Diastereoisômeros têm propriedades diferentes e cada um continua opticamente ativo, pois o primeiro centro quiral permanece. Não há par dextrogiro/levogiro compensando-se, então A é falsa.

Reação 2: o diácido tem os dois COOH em carbonos não vizinhos do anel de quatro membros, em posições 1,3 entre si, mas na figura um COOH está para cima e o outro para baixo, em lados opostos do anel (trans). Para formar o anidrido cíclico, os dois grupos precisam estar no mesmo lado e em carbonos adjacentes. Os COOH estão em carbonos vizinhos (vértices direitos), um para cima e outro para baixo, ou seja, trans. Um anidrido bicíclico com anel de cinco membros fundido a um anel de quatro membros não pode ter fusão trans por tensão. Portanto, a reação não ocorre como proposta, e B é a correta. C seria verdadeira apenas se a geometria permitisse.

Reação 3: o ácido maleico (cis) com Br₂ faz adição anti. Os produtos γ e δ, como desenhados, são enantiômeros (par racêmico), não o mesmo composto nem meso. Assim D e E são falsas.

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa C engana ao descrever corretamente o tipo geral de reação (formação de anidrido), ignorando que a estereoquímica trans impede a ciclização.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AOs produtos são diastereoisômeros, cada um opticamente ativo, e não um par dextrogiro/levogiro que se anula.
  • CEmbora a desidratação intramolecular forme anidrido em geral, aqui os COOH são trans e o anidrido fundido ao anel de quatro membros não se forma.
  • Dγ e δ são imagens especulares não sobreponíveis (enantiômeros), não o mesmo composto.
  • EA adição anti ao maleico gera par de enantiômeros (racêmico); o meso vem do fumárico.

Assuntos: Isomeria óptica, Reações de adição e eliminação.

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Fonte: IME 2025 · Prova objetiva. Prova oficial ↗