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Questão 40 do IME 2020

Prova objetiva · Química · Química: Reações de substituição

Considere a sequência de reações orgânicas abaixo:

Esquema de reações orgânicas: (I) + H₂ → (II), com Pt sobre a seta e Δ abaixo; (II) → álcool representado por uma cadeia em zigue-zague com três carbonos e OH terminal, com 1) BH₃, THF sobre a seta e 2) H₂O₂, ⁻OH abaixo. Do álcool, uma seta com K₂Cr₂O₇ conduz a (III). De (III), uma seta para a esquerda, com SOCl₂ sobre ela e Δ abaixo, conduz a HCl + SO₂ + (IV). De (IV), uma seta para a esquerda, com a estrutura de um anel benzênico e AlCl₃ sobre ela e Δ abaixo, conduz a HCl + (V).

A opção que corresponde aos compostos de (I) a (V), respectivamente, é:

  1. A
    alquino, alqueno, ácido carboxílico, cloreto de ácido, cetona.
  2. B
    alquino, alqueno, ácido carboxílico, haleto de alquila, cetona.
  3. C
    alqueno, alquino, ácido carboxílico, cloreto de ácido, cetona.
  4. D
    alquino, alqueno, ácido carboxílico, cloreto de ácido, fenol.
  5. E
    alquino, alqueno, éster, cloreto de ácido, cetona.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Vamos andar pela sequência de trás para frente e pela frente, identificando cada função.

  1. O álcool final é o propan-1-ol (3 carbonos, OH terminal). Ele é obtido pela hidroboração-oxidação (1) \ce{BH3}, THF; 2) \ce{H2O2}, \ce{^-OH}) de um alqueno, com adição anti-Markovnikov. Logo, (II) é o propeno.

  2. O propeno (II) vem da hidrogenação parcial de (I) com \ce{H2} e Pt. Para chegar a um alqueno, (I) precisa ter uma ligação a mais: é um alquino, o propino.

  3. O álcool primário, com \ce{K2Cr2O7} (oxidante forte), é oxidado até ácido carboxílico: (III) é o ácido propanoico.

  4. O \ce{SOCl2} troca o -\ce{OH} do ácido por -\ce{Cl}, liberando \ce{HCl} e \ce{SO2}. (IV) é o cloreto de ácido (cloreto de propanoíla). Não é haleto de alquila, pois o cloro está ligado à carbonila.

  5. O cloreto de ácido reage com benzeno e \ce{AlCl3} numa acilação de Friedel-Crafts, liberando \ce{HCl}. O produto (V) é a fenil etil cetona (propiofenona), ou seja, uma cetona.

Sequência: alquino, alqueno, ácido carboxílico, cloreto de ácido, cetona.

Alternativa A.

Pegadinha: A alternativa B engana ao chamar o cloreto de ácido de haleto de alquila, já que o composto tem cloro.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Bclassifica (IV) como haleto de alquila, mas o Cl está ligado à carbonila, então é cloreto de ácido.
  • Cinverte (I) e (II): a hidrogenação parcial parte de um alquino e gera o alqueno.
  • Ddiz que (V) é fenol, mas a acilação de Friedel-Crafts forma cetona aromática.
  • Ediz que (III) é éster, mas a oxidação do álcool primário com dicromato dá ácido carboxílico.

Assuntos: Reações de substituição, Funções oxigenadas, Reações de adição e eliminação.

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Fonte: IME 2020 · Prova objetiva. Prova oficial ↗