Questão 40 do IME 2019

Primeiro identifique os grupos da molécula: um éster cíclico (C=O ligado a O–CH₂), uma amida (C=O ligado a N–H, com N preso ao anel aromático) e uma nitrila (–CN) ligada a um carbono.

Depois veja o que a hidrólise ácida total faz com cada um:

1. Éster + água, em meio ácido, gera ácido carboxílico + álcool. Como o éster é cíclico, o anel se abre: um lado vira \ce{-COOH} e o outro vira \ce{-CH2OH}.
2. Amida + água, em meio ácido, gera ácido carboxílico + amina. O N está ligado ao anel aromático, então sai uma amina aromática (anilina), que em meio ácido fica como sal de amônio, mas a função é amina. O outro lado vira \ce{-COOH}.
3. Nitrila + água, em meio ácido e hidrólise total, gera ácido carboxílico: \ce{R-CN + 2H2O + H+ -> R-COOH + NH4+}.

Ao final, aparecem as funções ácido carboxílico (do éster, da amida e da nitrila), álcool (do éster) e amina (da amida). Não surgem aldeído, cetona, éter nem sobra éster ou amida.

O conjunto é: ácido carboxílico, amina e álcool.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

• Binclui aldeído, função que não se forma em nenhuma das hidrólises.
• Ccita cetona, éster e éter, mas o éster é consumido e não há cetona nem éter.
• Damida, aldeído e cetona não são produtos; a amida é hidrolisada.
• Enão há éter nos produtos e a amida é hidrolisada, não gerada.

Assuntos: Esterificação, hidrólise e transesterificação, Funções oxigenadas, Funções nitrogenadas e halogenadas.

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