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Questão 40 do IME 2018

Prova objetiva · Química · Química: Reações de substituição

Considere as duas moléculas abaixo:

Duas estruturas de anéis benzênicos com posições numeradas de 1 a 6. Na molécula I, o grupo NO₂ está ligado à posição 1 e o grupo CH₃ à posição 2. Na molécula II, o grupo NH₂ está ligado à posição 1 e o grupo CH₃ à posição 3.

Ambas sofrerão nitração nos anéis aromáticos via substituição eletrofílica. Dentre as opções a seguir, a única que indica posições passíveis de substituição nas moléculas I e II, respectivamente, é:

  1. A
    4 e 4
  2. B
    6 e 6
  3. C
    5 e 2
  4. D
    3 e 5
  5. E
    4 e 6
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Resolução comentada

Na substituição eletrofílica aromática, o grupo já presente no anel direciona a entrada do novo substituinte. O \ce{NO2} é desativante e orienta para a posição meta. O \ce{CH3} e o \ce{NH2} são ativantes e orientam para orto e para.

Molécula I (\ce{NO2} em 1, \ce{CH3} em 2):

  1. O \ce{NO2} (posição 1) direciona para as posições meta, que são 3 e 5.
  2. O \ce{CH3} (posição 2) direciona para orto (1 e 3) e para para (5).
  3. As posições 3 e 5 são favorecidas pelos dois grupos, e as duas concordam. A posição 4 é meta ao \ce{CH3} e para ao \ce{NO2}, portanto desfavorecida. A posição 6 é orto ao \ce{NO2}, também desfavorecida.

Então, em I, as posições possíveis são 3 e 5.

Molécula II (\ce{NH2} em 1, \ce{CH3} em 3):

  1. O \ce{NH2} direciona para orto (2 e 6) e para para (4).
  2. O \ce{CH3} (posição 3) direciona para orto (2 e 4) e para para (6).
  3. As posições 2, 4 e 6 são favorecidas pelos dois grupos. A posição 5 é meta aos dois grupos, portanto não é favorecida.

Então, em II, as posições possíveis são 2, 4 e 6.

Procurando a opção com um par (I, II) compatível: I só admite 3 ou 5, e II só admite 2, 4 ou 6. A opção C, "5 e 2", é a única que atende às duas condições.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AA posição 4 em I é para ao \ce{NO2} e meta ao \ce{CH3}, então não é favorecida.
  • BA posição 6 em I é orto ao \ce{NO2}, que é meta-dirigente, então não é favorecida.
  • DA posição 3 em I serve, mas a 5 em II é meta ao \ce{NH2} e ao \ce{CH3}, então não é favorecida.
  • EA posição 4 em I é para ao \ce{NO2}, desfavorecida pelo grupo desativante.

Assunto: Reações de substituição.

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Fonte: IME 2018 · Prova objetiva. Prova oficial ↗