PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 38 do IME 2018

Prova objetiva · Química · Química: Isomeria óptica

Dada a estrutura química da satratoxina-H abaixo, podemos afirmar que essa molécula possui:

Estrutura química da satratoxina-H em fórmula de bastão, com anéis interligados, ligações simples e duplas e ligações em cunha. São indicados átomos de oxigênio, dois grupos carbonila, um grupo OH na parte inferior e o substituinte CH(OH)CH₃ à direita.

  1. A
    2 centros quirais e 12 átomos \mathrm{sp}^2.
  2. B
    7 centros quirais e 10 átomos \mathrm{sp}^2.
  3. C
    7 centros quirais e 12 átomos \mathrm{sp}^2.
  4. D
    8 centros quirais e 10 átomos \mathrm{sp}^2.
  5. E
    9 centros quirais e 12 átomos \mathrm{sp}^2.
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Resolução comentada

Centro quiral é um carbono sp³ com quatro grupos diferentes. Átomo sp² é o que participa de ligação dupla (C=C ou C=O). Em C=O, só o carbono é sp² se contarmos átomos de carbono; a questão fala em "átomos", então o oxigênio da carbonila também conta.

Contagem dos átomos sp² (satratoxina-H, tricoteceno macrocíclico):

  1. Dupla C=C do anel de seis membros com metila (à esquerda): 2 átomos.
  2. Carbonila do éster ligada ao trecho da dupla cis: C=O, 2 átomos (C e O).
  3. Dupla cis e dupla trans do dieno: 4 átomos de carbono.
  4. Carbonila do outro éster (à esquerda, embaixo): 2 átomos.
  5. Dupla C=C do anel inferior, conjugada a essa carbonila: 2 átomos.

Total: 2+2+4+2+2=12 átomos sp².

Centros quirais: o carbono do anel com metila que liga o CH₂O (quaternário), o carbono com metila angular, o carbono ligado ao O do éster (cunha), o carbono ligado ao O do éter no topo do anel, o carbono do espiro-epóxido, o carbono quaternário ligado ao CH(OH)CH₃, o carbono com OH e o carbono do CH(OH)CH₃. Mais o carbono do anel ligado ao O do éter. Isso dá 9 centros quirais.

Combinando: 9 centros quirais e 12 átomos sp².

Alternativa E.

Pegadinha: Contar só carbonos sp² (10) e esquecer os oxigênios das duas carbonilas, que também são sp², leva às alternativas B e D.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ASó 2 centros quirais é muito pouco; a molécula tem vários carbonos sp³ com quatro grupos diferentes.
  • BSubestima tanto os centros quirais (7) quanto os átomos sp² (10), esquecendo os oxigênios das carbonilas.
  • CAcerta os 12 átomos sp², mas conta só 7 centros quirais, omitindo alguns carbonos ligados a oxigênio.
  • DErra a contagem dos sp² (10) e dos centros quirais (8).

Assuntos: Isomeria óptica, Cadeias carbônicas e hibridização.

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Fonte: IME 2018 · Prova objetiva. Prova oficial ↗