Questão 72 da FUVEST 2025

1ª fase

A reação do antibiótico sulfanilamida com halogênios leva à reação de substituição com o halogênio em duas posições distintas do anel aromático, como representado na equação não balanceada a seguir.

Equação química não balanceada: sulfanilamida, representada por um anel benzênico com NH₂ e SO₂NH₂ em posições para, reage com Br₂, formando um anel benzênico com os mesmos grupos e dois átomos de Br nas duas posições adjacentes ao grupo NH₂, mais subproduto.

Em um experimento, 1 L de uma solução de sulfanilamida de pH 5 reagiu com \ce{Br2} em excesso, obtendo-se pH 4 após reação total. Considerando que o volume se manteve inalterado após a adição do halogênio, quantos mols de sulfanilamida reagiram com bromo?

  1. A
    4{,}5 \times 10^{-5}
  2. B
    9{,}0 \times 10^{-5}
  3. C
    1{,}0 \times 10^{-4}
  4. D
    5{,}0 \times 10^{-2}
  5. E
    1{,}0 \times 10^{-1}
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Resolução comentada

A reação é de substituição: cada átomo de Br entra no anel e sai um átomo de H, que forma HBr. Como são duas posições substituídas, a equação balanceada é:

\ce{sulfanilamida + 2 Br2 -> produto dibromado + 2 HBr}

O subproduto é o HBr, ácido forte, que se ioniza totalmente e libera \ce{H+}. Por isso o pH cai de 5 para 4.

O pH indica a concentração de \ce{H+} na solução:

  1. Antes: \text{pH} = 5 \Rightarrow [\ce{H+}] = 1{,}0\times10^{-5}\ \text{mol/L}.
  2. Depois: \text{pH} = 4 \Rightarrow [\ce{H+}] = 1{,}0\times10^{-4}\ \text{mol/L}.
  3. Como o volume é 1 L, o \ce{H+} produzido pela reação é a diferença: 1{,}0\times10^{-4} - 1{,}0\times10^{-5} = 9{,}0\times10^{-5}\ \text{mol}.

Pela proporção da equação, 1 mol de sulfanilamida gera 2 mol de HBr, ou seja, 2 mol de \ce{H+}. Então:

n_{\text{sulfanilamida}} = \frac{9{,}0\times10^{-5}}{2} = 4{,}5\times10^{-5}\ \text{mol}

Alternativa A.

Pegadinha: A alternativa B engana quem esquece a estequiometria 1:2 entre sulfanilamida e HBr; a C engana quem ignora o \ce{H+} já presente em pH 5.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BUsa o \ce{H+} formado direto como mols de sulfanilamida, esquecendo que cada molécula libera 2 HBr.
  • CUsa apenas a concentração final de \ce{H+} (10^{-4}), sem descontar a inicial nem dividir por 2.
  • DValor sem relação com a variação de pH; parece confundir pH com concentração.
  • EValor sem relação com a variação de pH; parece confundir pH com concentração.

Assuntos: pH, estequiometria, substituição aromática.

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