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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 14 da FUVEST 2023

1ª fase · Química: Neutralização e reações ácido-base

O odor característico de peixes deve-se à base metilamina (\ce{CH3–NH2}). Esse odor pode ser minimizado lavando-se o peixe, por exemplo, com suco de limão. Assinale a alternativa que apresenta a estrutura de um dos produtos dessa reação ácido-base.

  1. A
    Estrutura entre parênteses com carga positiva indicada no canto superior direito. O carbono está ligado a três hidrogênios e ao nitrogênio; o nitrogênio está ligado a dois hidrogênios e apresenta um par de elétrons não ligantes, representado por dois pontos.
  2. B
    Estrutura entre parênteses, sem indicação de carga. O carbono está ligado a três hidrogênios e ao nitrogênio; o nitrogênio está ligado a dois hidrogênios e apresenta um par de elétrons não ligantes, representado por dois pontos.
  3. C
    Estrutura entre parênteses com carga positiva indicada no canto superior direito. O carbono está ligado a três hidrogênios e ao nitrogênio; o nitrogênio está ligado a três hidrogênios, sem pontos representando elétrons não ligantes.
  4. D
    Estrutura entre parênteses, sem indicação de carga. O carbono está ligado a três hidrogênios e ao nitrogênio; o nitrogênio está ligado a três hidrogênios, sem pontos representando elétrons não ligantes.
  5. E
    Estrutura entre parênteses, sem indicação de carga. O carbono está ligado a três hidrogênios e ao nitrogênio; o nitrogênio está ligado a dois hidrogênios, sem pontos representando elétrons não ligantes.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

O suco de limão contém ácido cítrico, que doa prótons (\ce{H+}). A metilamina é uma base de Brønsted-Lowry: o nitrogênio tem um par de elétrons não ligantes e usa esse par para receber o \ce{H+}.

  1. Reação: \ce{CH3NH2 + H+ -> CH3NH3+}.
  2. O par de elétrons do N forma uma nova ligação com o \ce{H+}. O nitrogênio passa a ter 4 ligações (3 H e 1 C) e nenhum par não ligante.
  3. Carga: a base era neutra e recebeu um próton (+1). O produto é o cátion metilamônio, \ce{CH3NH3+}.
  4. Esse íon é não volátil e forma sais com o ânion do ácido (citrato de metilamônio), solúveis em água. Por isso o odor diminui: a base volátil foi convertida em sal.

Procuramos, então, a estrutura com carga +, o C ligado a 3 H, o N ligado a 3 H e ao C, e sem pares não ligantes. Isso corresponde à figura F3.

As alternativas A e B mantêm o par isolado no N e só têm 2 H no nitrogênio, ou seja, são a própria metilamina (B sem carga) ou uma espécie que não corresponde à protonação (A). D não tem carga, o que é incoerente com os 4 ligantes do N. E é um fragmento sem carga e sem par.

Alternativa C.

Pegadinha: A alternativa D engana quem põe o terceiro H no nitrogênio mas esquece a carga positiva; A engana quem mantém o par isolado e só coloca a carga.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AMostra o N com 2 H e par não ligante, mas com carga +; não é o produto da protonação, pois o N não ganhou o H.
  • BÉ a própria metilamina, o reagente, e não o produto da reação com o ácido.
  • DTem 4 ligações no N sem carga positiva, o que é impossível: o N com 4 ligações e sem par é +.
  • EMostra o N com apenas 2 H e sem par não ligante, estrutura incompleta e sem sentido químico.

Assuntos: Neutralização e reações ácido-base, Ácidos e bases.

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