Questão 11 da FUVEST 2023

1ª fase

Os cães podem ser treinados para identificar certas substâncias, dentre elas, a cocaína. Contudo, no treinamento, os cães não precisam ser expostos à cocaína para aprenderem a reconhecer o seu odor. O treinamento pode ser realizado com o benzoato de metila, um éster de odor pungente, produto volátil da degradação da cocaína.

Fórmulas estruturais da cocaína, à esquerda, e do benzoato de metila, à direita, com os respectivos nomes abaixo. A cocaína apresenta uma estrutura bicíclica com nitrogênio ligado a um grupo metila, um grupo éster metílico e um grupo benzoato. O benzoato de metila apresenta um anel benzênico ligado ao grupo C(=O)–O–CH₃.

Considerando o exposto, qual das reações representadas poderia gerar o mesmo éster capaz de atrair um cão treinado para a identificação de cocaína?

  1. A
    Fórmula estrutural do ácido benzoico, com um anel benzênico ligado a C(=O)–OH, seguida de um sinal de adição e de H₃C–OH.
  2. B
    Fórmula estrutural do ácido benzoico, com um anel benzênico ligado a C(=O)–OH, seguida de um sinal de adição e de CH₂Cl₂.
  3. C
    Fórmula estrutural de um anel benzênico com dois grupos CH₃ em posições opostas, seguida de um sinal de adição e de H₃C–CH₂–OH.
  4. D
    Fórmula estrutural em bastão do ácido pentanoico, com cadeia linear terminada em C(=O)–OH, seguida de um sinal de adição e de H₃C–OH.
  5. E
    Fórmula estrutural do benzeno, representado por um anel de seis carbonos com três ligações duplas alternadas, seguida de um sinal de adição e de CH₂Cl₂.
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