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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 11 da FUVEST 2023

1ª fase · Química: Esterificação, hidrólise e transesterificação

Os cães podem ser treinados para identificar certas substâncias, dentre elas, a cocaína. Contudo, no treinamento, os cães não precisam ser expostos à cocaína para aprenderem a reconhecer o seu odor. O treinamento pode ser realizado com o benzoato de metila, um éster de odor pungente, produto volátil da degradação da cocaína.

Fórmulas estruturais da cocaína, à esquerda, e do benzoato de metila, à direita, com os respectivos nomes abaixo. A cocaína apresenta uma estrutura bicíclica com nitrogênio ligado a um grupo metila, um grupo éster metílico e um grupo benzoato. O benzoato de metila apresenta um anel benzênico ligado ao grupo C(=O)–O–CH₃.

Considerando o exposto, qual das reações representadas poderia gerar o mesmo éster capaz de atrair um cão treinado para a identificação de cocaína?

  1. A
    Fórmula estrutural do ácido benzoico, com um anel benzênico ligado a C(=O)–OH, seguida de um sinal de adição e de H₃C–OH.
  2. B
    Fórmula estrutural do ácido benzoico, com um anel benzênico ligado a C(=O)–OH, seguida de um sinal de adição e de CH₂Cl₂.
  3. C
    Fórmula estrutural de um anel benzênico com dois grupos CH₃ em posições opostas, seguida de um sinal de adição e de H₃C–CH₂–OH.
  4. D
    Fórmula estrutural em bastão do ácido pentanoico, com cadeia linear terminada em C(=O)–OH, seguida de um sinal de adição e de H₃C–OH.
  5. E
    Fórmula estrutural do benzeno, representado por um anel de seis carbonos com três ligações duplas alternadas, seguida de um sinal de adição e de CH₂Cl₂.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

O atrativo para o cão é o benzoato de metila, \ce{C6H5-COO-CH3}. Um éster se forma na esterificação de Fischer: um ácido carboxílico reage com um álcool e libera água.

\ce{R-COOH + R'-OH <=> R-COO-R' + H2O}

O nome do éster mostra os reagentes:

  1. "Benzoato" vem do ácido benzoico, \ce{C6H5-COOH}, que fornece a parte \ce{C6H5-C(=O)-}.
  2. "de metila" vem do álcool com um carbono, o metanol, \ce{H3C-OH}, que fornece o grupo \ce{-O-CH3}.

Portanto, a reação precisa juntar ácido benzoico e metanol:

\ce{C6H5-COOH + CH3OH -> C6H5-COOCH3 + H2O}

Essa é a reação da alternativa A.

As demais não servem. O diclorometano (\ce{CH2Cl2}) não é álcool e não forma éster com o ácido benzoico (B), nem reage com o benzeno para dar éster (E). O 1,4-dimetilbenzeno com etanol não dá éster, e o etanol daria um grupo etila (C). O ácido pentanoico com metanol gera pentanoato de metila, que não tem o anel aromático (D).

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BO diclorometano não é álcool, então não forma éster com o ácido benzoico.
  • CO dimetilbenzeno não é ácido carboxílico e o etanol daria grupo etila, não metila.
  • DÁcido pentanoico com metanol forma pentanoato de metila, sem o anel benzênico.
  • EBenzeno e diclorometano não formam éster; falta o grupo ácido e o álcool.

Assunto: Esterificação, hidrólise e transesterificação.

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