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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 88 da FUVEST 2021

1ª fase · Química: Aminoácidos e proteínas

A reação de Maillard, que ocorre entre aminoácidos e carboidratos redutores, é a responsável por formar espécies que geram compostos coloridos que conferem o sabor característico de diversos alimentos assados. Um exemplo é a reação entre a glicina e um carboidrato redutor mostrada na equação em que R representa uma cadeia genérica:

Equação química da reação entre glicina e carboidrato redutor formando intermediário, água e dióxido de carbono

Um aminoácido específico (Composto 1), ao reagir com o carboidrato redutor, pode gerar o Composto 2, levando à formação de acrilamida, uma espécie potencialmente carcinogênica, conforme mostrado na equação:

Equação química da reação entre o Composto 1 e carboidrato redutor formando o Composto 2, água e dióxido de carbono

A estrutura do aminoácido marcado como Composto 1 e que é capaz de gerar esse intermediário de espécies carcinogênicas é:

  1. A
    Fórmula estrutural da alternativa A
  2. B
    Fórmula estrutural da alternativa B
  3. C
    Fórmula estrutural da alternativa C
  4. D
    Fórmula estrutural da alternativa D
  5. E
    Fórmula estrutural da alternativa E
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Resolução comentada

Na reação de Maillard, o aminoácido perde o grupo \ce{-COOH} como \ce{CO2} (descarboxilação). O grupo \ce{-NH2} reage com o \ce{C=O} do aldeído do carboidrato e forma a imina \ce{C=N}, liberando \ce{H2O}. O restante da cadeia do aminoácido fica ligado ao nitrogênio.

Na glicina (\ce{H2N-CH2-COOH}), saindo o \ce{CO2}, sobra \ce{CH2} ligado ao N. No intermediário da figura F1, o N tem um grupo metila (\ce{CH3}), o que confere: o carbono que era \alpha ganha H e vira \ce{CH3}.

Agora, no Composto 2 o nitrogênio está ligado à cadeia \ce{H2N-CO-CH2-CH2-N=}. Esse trecho \ce{H2N-CO-CH2-CH2-} vem do aminoácido depois de perder o \ce{COOH}.

Recompondo o Composto 1:

  1. O carbono que está ligado ao N no Composto 2 (\ce{-CH2-N}) era o carbono \alpha, que tinha o \ce{NH2} e o \ce{COOH}.
  2. Esse carbono \alpha está ligado a outro \ce{CH2}, que se liga ao grupo amida \ce{CONH2}.
  3. Logo, o Composto 1 é \ce{HOOC-CH(NH2)-CH2-CO-NH2}.

Essa é a asparagina, aminoácido com cadeia lateral \ce{-CH2-CONH2}. Na figura, é a estrutura com o ácido carboxílico e o \ce{NH2} no mesmo carbono, seguido de \ce{CH2} e da amida.

A alternativa A tem só um carbono entre \ce{COOH} e a amida (falta o \ce{CH2}), então daria cadeia curta demais.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ATem o carbono \alpha ligado direto à amida, sem o \ce{CH2} intermediário; é um aminoácido com cadeia curta demais.
  • BNão é aminoácido: não tem grupo \ce{COOH}, tem imina e aldeído.
  • CNão é aminoácido: não tem grupo amino nem \ce{COOH}, tem hidroxila.
  • DÉ uma diamida, sem \ce{COOH} nem \ce{NH2} no carbono \alpha, então não é aminoácido.

Assuntos: Aminoácidos e proteínas, Funções nitrogenadas e halogenadas.

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