Questão 9 da FUVEST 2020

Question

Quando o nosso corpo é lesionado por uma pancada, logo se cria um hematoma que, ao longo do tempo, muda de cor. Inicialmente, o hematoma torna-se avermelhado pelo acúmulo de hemoglobina. Em seguida, surge uma coloração azulada, decorrente da perda do \ce{O2} ligado ao \ce{Fe} do grupo heme. Essa coloração torna-se, então, esverdeada (biliverdina) e, após isso, surge um tom amarelado na pele (bilirrubina). Essa sequência de cores ocorre pela transformação do grupo heme da hemoglobina, como representado a seguir:

Esquema sequencial de transformação química do Grupo Heme (com indicações: O2 presente - avermelhado; O2 ausente - azulado) em Biliverdina (esverdeado) e esta em Bilirrubina (amarelado), acompanhado de suas respectivas fórmulas estruturais planas.

Com base nas informações e nas representações, é correto afirmar:

A
A conversão da biliverdina em bilirrubina ocorre por meio de uma redução.
B
A biliverdina, assim como a hemoglobina, é capaz de transportar \ce{O2} para as células do corpo, pois há oxigênio ligado na molécula.
C
As três estruturas apresentadas contêm o grupo funcional amida.
D
A degradação do grupo heme para a formação da biliverdina produz duas cetonas.
E
O grupo heme, a biliverdina e a bilirrubina são isômeros.

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 9 da FUVEST 2020

1ª fase · Química: Oxidação e redução de compostos orgânicos

Quando o nosso corpo é lesionado por uma pancada, logo se cria um hematoma que, ao longo do tempo, muda de cor. Inicialmente, o hematoma torna-se avermelhado pelo acúmulo de hemoglobina. Em seguida, surge uma coloração azulada, decorrente da perda do \ce{O2} ligado ao \ce{Fe} do grupo heme. Essa coloração torna-se, então, esverdeada (biliverdina) e, após isso, surge um tom amarelado na pele (bilirrubina). Essa sequência de cores ocorre pela transformação do grupo heme da hemoglobina, como representado a seguir:

Esquema sequencial de transformação química do Grupo Heme (com indicações: O2 presente - avermelhado; O2 ausente - azulado) em Biliverdina (esverdeado) e esta em Bilirrubina (amarelado), acompanhado de suas respectivas fórmulas estruturais planas.

Com base nas informações e nas representações, é correto afirmar:

A
A conversão da biliverdina em bilirrubina ocorre por meio de uma redução.
B
A biliverdina, assim como a hemoglobina, é capaz de transportar \ce{O2} para as células do corpo, pois há oxigênio ligado na molécula.
C
As três estruturas apresentadas contêm o grupo funcional amida.
D
A degradação do grupo heme para a formação da biliverdina produz duas cetonas.
E
O grupo heme, a biliverdina e a bilirrubina são isômeros.

Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.

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Resolução comentada

Vamos comparar as estruturas da figura.

Biliverdina → bilirrubina: na biliverdina, o carbono central entre os dois pirróis do meio é uma ligação dupla (=CH–) e um dos nitrogênios é \ce{N=} (sem H). Na bilirrubina, esse carbono vira \ce{CH2} e o nitrogênio passa a \ce{NH}. Ou seja, a molécula ganhou hidrogênios: houve redução. A alternativa A está correta.

Conferindo as demais:

B: a biliverdina não tem \ce{O2} ligado nem ferro. Os oxigênios dela estão nas carbonilas (C=O) dos anéis. O transporte de \ce{O2} depende do \ce{Fe} do grupo heme.
C: amida é C(=O)–N. O grupo heme não tem C=O ligado a N, então não tem amida. Só a biliverdina e a bilirrubina têm (lactamas, que são amidas cíclicas).
D: os grupos C=O formados estão ligados a N, então são amidas (lactamas), não cetonas.
E: isômeros têm a mesma fórmula molecular. O heme tem Fe e não tem O nos anéis, e a biliverdina e a bilirrubina diferem entre si em 2 H. Logo, não são isômeros.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

BA biliverdina não tem ferro nem \ce{O2} ligado; os oxigênios são de carbonilas, e o transporte depende do \ce{Fe} do heme.
CO grupo heme não possui C=O ligado a N, então não tem amida.
DOs C=O formados estão ligados a nitrogênio, sendo amidas (lactamas), não cetonas.
EAs fórmulas moleculares são diferentes (o heme tem Fe, e a bilirrubina tem 2 H a mais que a biliverdina), então não são isômeros.

Assuntos: Oxidação e redução de compostos orgânicos, Funções nitrogenadas e halogenadas.

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