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Questão 10 da FUVEST 2020

1ª fase · Química: Reações de adição e eliminação

A reação de cetonas com hidrazinas, representada pela equação química

Esquema da reação geral de uma cetona com hidrazina, formando hidrazona e água.

pode ser explorada para a quantificação de compostos cetônicos gerados, por exemplo, pela respiração humana. Para tanto, uma hidrazina específica, a 2,4-dinitrofenilhidrazina, é utilizada como reagente, gerando um produto que possui cor intensa.

Esquema da reação de uma cetona com 2,4-dinitrofenilhidrazina gerando um produto colorido.

Considere que a 2,4-dinitrofenilhidrazina seja utilizada para quantificar o seguinte composto:

Fórmula estrutural da cetona 5-metil-hex-5-en-3-ona.

Nesse caso, a estrutura do composto colorido formado será:

  1. A
    Fórmula estrutural do composto da alternativa A.
  2. B
    Fórmula estrutural do composto da alternativa B.
  3. C
    Fórmula estrutural do composto da alternativa C.
  4. D
    Fórmula estrutural do composto da alternativa D.
  5. E
    Fórmula estrutural do composto da alternativa E.
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Resolução comentada

A reação é uma condensação entre o grupo carbonila (C=O) da cetona e o grupo \ce{-NH2} terminal da hidrazina. O oxigênio da carbonila sai como \ce{H2O} (junto com dois H do \ce{NH2}) e forma-se uma ligação dupla \ce{C=N}, a hidrazona. O restante da molécula não muda.

Aplicando ao composto 5-metil-hex-5-en-3-ona:

  1. A cetona é \ce{CH3-CH2-C(=O)-CH2-C(CH3)=CH2}, com a carbonila no C3 e uma ligação dupla \ce{C=C} no C5.
  2. Só a carbonila reage: o \ce{C=O} vira \ce{C=N-NH-Ar}, onde Ar é o 2,4-dinitrofenil.
  3. A ligação dupla \ce{C=C} não participa e permanece na cadeia.
  4. O anel aromático mantém o \ce{NH} ligado ao carbono 1 e os grupos \ce{NO2} nas posições 2 e 4.

Procurando a estrutura: ela deve ter \ce{C=N} no C3, a ligação \ce{C=C} intacta na cadeia, o \ce{N-H} ligado ao anel e nenhum \ce{C=O} restante.

  • A: reagiu no carbono errado e perdeu a \ce{C=C}.
  • B: tem \ce{C=N} no C3, a \ce{C=C} mantida e o anel 2,4-dinitrofenil correto.
  • C: a cadeia está alterada e ainda tem \ce{C=O}.
  • D e E: ligam a cadeia ao anel por um grupo sulfonil/nitro, o que não ocorre.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AMantém o C=O e forma a hidrazona em outro carbono, com a cadeia alterada (perde a ligação dupla C=C).
  • CMantém o grupo C=O e altera a cadeia carbônica; o C=N não está no C3.
  • DLiga a cadeia ao anel por um grupo N com dois O (sulfonil) e mantém a hidrazina livre e o C=O; não é condensação.
  • EMesmo erro de D: grupo sulfonil ligando cadeia e anel, hidrazina intacta e sem C=N.

Assunto: Reações de adição e eliminação.

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