Questão 11 da FUVEST 2013

1ª fase

Admite-se que as cenouras sejam originárias da região do atual Afeganistão, tendo sido levadas para outras partes do mundo por viajantes ou invasores. Com base em relatos escritos, pode-se dizer que as cenouras devem ter sido levadas à Europa no século XII e, às Américas, no início do século XVII.
Em escritos anteriores ao século XVI, há referência apenas a cenouras de cor roxa, amarela ou vermelha. É possível que as cenouras de cor laranja sejam originárias dos Países Baixos, e que tenham sido desenvolvidas, inicialmente, à época do Príncipe de Orange (1533-1584).
No Brasil, são comuns apenas as cenouras laranja, cuja cor se deve à presença do pigmento betacaroteno, representado a seguir.

Fórmula estrutural do betacaroteno, com cadeia poliênica conjugada entre dois anéis ciclo-hexênicos metilados

Com base no descrito acima, e considerando corretas as hipóteses ali aventadas, é possível afirmar que as cenouras de coloração laranja

  1. A
    podem ter sido levadas à Europa pela Companhia das Índias Ocidentais e contêm um pigmento que é um polifenol insaturado.
  2. B
    podem ter sido levadas à Europa por rotas comerciais norte-africanas e contêm um pigmento cuja molécula possui apenas duplas ligações cis.
  3. C
    podem ter sido levadas à Europa pelos chineses e contêm um pigmento natural que é um poliéster saturado.
  4. D
    podem ter sido trazidas ao Brasil pelos primeiros degredados e contêm um pigmento que é um polímero natural cujo monômero é o etileno.
  5. E
    podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural que é um hidrocarboneto insaturado.
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Resolução comentada

Há duas partes a verificar: a história (quando e por quem a cenoura laranja pode ter chegado) e a química do betacaroteno.

Química. A figura mostra só átomos de carbono e hidrogênio, com uma longa cadeia de duplas ligações alternadas com simples (conjugadas) e dois anéis com uma dupla cada. Logo, o betacaroteno é um hidrocarboneto insaturado. Não tem oxigênio, então não é polifenol (exigiria grupos -\text{OH} ligados a anéis aromáticos) nem poliéster (exigiria grupos éster). Ele também não é saturado, pois tem muitas duplas. Não é polímero de etileno: é uma molécula única, com ramificações metila. Por fim, a cadeia tem duplas trans na maior parte, então "apenas cis" é falso.

História. A cenoura laranja surgiu nos Países Baixos por volta de 1533-1584, isto é, depois do século XVI. Ela não poderia ter sido levada à Europa no século XII, e a cenoura chegou às Américas só no início do século XVII.

  • Companhia das Índias Ocidentais (holandesa) é do século XVII, mas a alternativa A erra na química.
  • Rotas norte-africanas e chineses levariam a cenoura à Europa no século XII, quando ainda não existia a laranja.
  • Os primeiros degredados chegaram ao Brasil no início do século XVI, antes da cenoura laranja.
  • A invasão holandesa de Pernambuco ocorreu no século XVII (1630-1654), época compatível com a cenoura laranja holandesa.

Assim, só a alternativa E combina uma hipótese histórica possível com a classificação correta do pigmento.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO betacaroteno não tem grupos fenólicos (não tem oxigênio); não é polifenol.
  • BA cadeia do betacaroteno tem duplas majoritariamente trans, e a cenoura laranja não existia no século XII.
  • CA molécula não tem grupos éster (não é poliéster) e é insaturada, não saturada; além disso, a laranja não existia no século XII.
  • DOs primeiros degredados chegaram antes da cenoura laranja, e o betacaroteno não é polímero do etileno.

Assuntos: hidrocarbonetos insaturados, funções orgânicas, interpretação de texto.

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