Questão 1 da FUVEST 2013

1ª fase

O ácido gama-hidroxibutírico é utilizado no tratamento do alcoolismo. Esse ácido pode ser obtido a partir da gamabutirolactona, conforme a representação a seguir:

Representação da reação química com modelos moleculares de esferas e bastões: gamabutirolactona reage com X na presença de catalisador para formar o ácido gama-hidroxibutírico. À direita, legenda com esferas indicando carbono, oxigênio e hidrogênio.

Assinale a alternativa que identifica corretamente X (de modo que a representação respeite a conservação da matéria) e o tipo de transformação que ocorre quando a gamabutirolactona é convertida no ácido gama-hidroxibutírico.

  1. A
    \ce{CH3OH} | esterificação
  2. B
    \ce{H2} | hidrogenação
  3. C
    \ce{H2O} | hidrólise
  4. D
    luz | isomerização
  5. E
    calor | decomposição
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Resolução comentada

Primeiro, conte os átomos de cada lado da reação, usando os modelos moleculares.

Gamabutirolactona (éster cíclico): 4 carbonos, 2 oxigênios (um no anel e um na carbonila C=O) e 6 hidrogênios (3 grupos \ce{CH2}). Fórmula: \ce{C4H6O2}.

Ácido gama-hidroxibutírico: 4 carbonos, 3 oxigênios (OH do álcool, C=O e OH do ácido) e 8 hidrogênios (3 \ce{CH2} = 6, mais 2 H das hidroxilas). Fórmula: \ce{C4H8O3}.

Para conservar a matéria, X deve ser a diferença entre os dois lados:

\ce{C4H8O3} - \ce{C4H6O2} = \ce{H2O}

Logo, X é a água.

Tipo de transformação: a ligação \ce{C-O} do éster (no anel, entre a carbonila e o oxigênio) é quebrada pela água. Um H fica no oxigênio do anel, formando o álcool, e o OH fica na carbonila, formando o ácido carboxílico. Quebrar uma ligação com água é hidrólise.

Não é esterificação, que formaria o éster, nem hidrogenação, que exigiria \ce{H2} e adicionaria só 2 H, sem o oxigênio a mais. Também não é isomerização nem decomposição, pois a fórmula molecular muda pela entrada de água.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • A\ce{CH3OH} adicionaria um carbono, e a esterificação forma éster, não ácido.
  • B\ce{H2} não fornece o oxigênio que falta; a fórmula final exige \ce{H2O}.
  • DLuz não é substância que conserva a matéria, e isomerização manteria a fórmula \ce{C4H6O2}.
  • ECalor não fecha o balanço de átomos, e decomposição geraria produtos menores, não um único composto maior.

Assuntos: hidrólise de éster, balanço de átomos, reações orgânicas.

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