Questão 27 da FUVEST 2012

1ª fase

Em cadeias carbônicas, dois átomos de carbono podem formar ligação simples (\ce{C-C}), dupla (\ce{C=C}) ou tripla (\ce{C#C}). Considere que, para uma ligação simples, a distância média de ligação entre os dois átomos de carbono é de 0{,}154\text{ nm}, e a energia média de ligação é de 348\text{ kJ/mol}.

Assim sendo, a distância média de ligação (d) e a energia média de ligação (E), associadas à ligação dupla (\ce{C=C}), devem ser, respectivamente,

  1. A
    d < 0{,}154\text{ nm} e E > 348\text{ kJ/mol}.
  2. B
    d < 0{,}154\text{ nm} e E < 348\text{ kJ/mol}.
  3. C
    d = 0{,}154\text{ nm} e E = 348\text{ kJ/mol}.
  4. D
    d > 0{,}154\text{ nm} e E < 348\text{ kJ/mol}.
  5. E
    d > 0{,}154\text{ nm} e E > 348\text{ kJ/mol}.
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Resolução comentada

Quanto maior o número de pares de elétrons compartilhados entre dois átomos, mais forte é a atração que os mantém unidos. Isso tem dois efeitos:

  1. Distância de ligação: os núcleos são puxados para mais perto um do outro. Na ligação dupla há dois pares compartilhados, contra um par na simples, então d_{\ce{C=C}} < d_{\ce{C-C}}, ou seja, d < 0{,}154\ \text{nm}. (O valor real é cerca de 0{,}134\ \text{nm}.)

  2. Energia de ligação: é a energia necessária para romper 1 mol de ligações. Com mais pares compartilhados, a ligação é mais forte e exige mais energia, então E_{\ce{C=C}} > E_{\ce{C-C}}, ou seja, E > 348\ \text{kJ/mol}. (O valor real é cerca de 614\ \text{kJ/mol}.)

A ordem das duas grandezas é inversa: quanto mais ligações entre os carbonos, menor a distância e maior a energia. Para a ligação dupla, portanto, a distância é menor e a energia é maior que as da ligação simples.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Bacerta a distância menor, mas diz que a energia é menor, quando a ligação mais forte exige mais energia para ser rompida.
  • Csupõe que a ligação dupla tem os mesmos valores da simples, ignorando o segundo par de elétrons compartilhado.
  • Dinverte as duas relações: uma ligação mais forte não pode ser mais longa nem menos energética.
  • Eacerta a energia maior, mas diz que a distância é maior, quando mais pares compartilhados aproximam os núcleos.

Assuntos: ligação covalente, energia de ligação, hidrocarbonetos.

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