Questão 68 da FUVEST 2009

1ª fase

Nos polímeros supramoleculares, as cadeias poliméricas são formadas por monômeros que se ligam, uns aos outros, apenas por ligações de hidrogênio e não por ligações covalentes como nos polímeros convencionais. Alguns polímeros supramoleculares apresentam a propriedade de, caso sejam cortados em duas partes, a peça original poder ser reconstruída, aproximando e pressionando as duas partes. Nessa operação, as ligações de hidrogênio que haviam sido rompidas voltam a ser formadas, “cicatrizando” o corte. Um exemplo de monômero, muito utilizado para produzir polímeros supramoleculares, é

Fórmula estrutural de um monômero bifuncional com duas unidades terminais heterocíclicas (G) capazes de formar ligações de hidrogênio, unidas por uma cadeia carbônica saturada, e sua representação simplificada G-cadeia-G invertido

No polímero supramolecular,

Representação esquemática da cadeia do polímero supramolecular repetindo-se n vezes, unida pela interação entre os grupos G

cada grupo G está unido a outro grupo G, adequadamente orientado, por \boldsymbol{x} ligações de hidrogênio, em que \boldsymbol{x} é, no máximo,

  1. A
    1
  2. B
    2
  3. C
    3
  4. D
    4
  5. E
    5
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Resolução comentada

Ligação de hidrogênio ocorre entre um H ligado a átomo muito eletronegativo (N, O, F) e um par de elétrons livres de outro N, O ou F. Então é preciso contar, em cada grupo G, quais H e quais átomos com par livre podem interagir com o G vizinho.

No grupo G da figura, há:

  1. Dois H de N–H da parte da ureia (os dois N–H ligados ao C=O), doadores.
  2. O H do N–H do anel, que já está ligado, dentro do próprio G, ao O da carbonila da ureia (a ligação tracejada). Essa interação é intramolecular e não une dois grupos G.
  3. O N do anel (sem H, com par livre) e o O da carbonila do anel (C=O), aceptores.

No grupo G vizinho, invertido, a disposição se complementa. Os dois N–H da ureia de um G ficam voltados para o N do anel e para o O da carbonila do anel do outro G, e vice-versa.

Contando as interações entre dois G:

  • N–H (ureia) de um G com o N do anel do outro;
  • N–H (ureia) do outro G com o N do anel do primeiro;
  • O da carbonila do anel de um G com o N–H de ureia do outro, e vice-versa.

A dimerização clássica dessa unidade (ureidopirimidinona) forma um arranjo de 4 ligações de hidrogênio: dois pares doador/aceptor mútuos ADDA–DAAD. Os doadores são os 2 N–H de cada G (o N–H do anel está preso intramolecularmente), e os aceptores são o O da carbonila do anel e o N do anel. Cada G doa 2 e recebe 2, dando 4 ligações entre dois G.

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AConta só uma ligação, ignorando que cada G tem vários doadores e aceptores complementares.
  • BConsidera só os dois N–H doadores de um G, esquecendo as ligações formadas pelos aceptores do outro G.
  • CInclui o N–H do anel, que já está preso intramolecularmente ao O da ureia, ou conta só três sítios.
  • EExcede o número de pares doador/aceptor disponíveis nos dois grupos G.

Assuntos: ligações de hidrogênio, polímeros supramoleculares.

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