PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 67 da FUVEST 2009

1ª fase · Química: Isomeria óptica

Uma espécie de besouro, cujo nome científico é Anthonomus grandis, destrói plantações de algodão, do qual se alimenta. Seu organismo transforma alguns componentes do algodão em uma mistura de quatro compostos, A, B, C e D, cuja função é atrair outros besouros da mesma espécie:

Fórmulas estruturais planas dos compostos A, B, C e D. O composto A apresenta um ciclobutano dissubstituído ligado a uma hidroxila e a um grupo isopropenil; o composto B apresenta um ciclo-hexano com dois grupos metil e uma ligação dupla exocíclica ligada a um grupo hidroximetil; os compostos C e D são isômeros contendo o anel ciclo-hexano e um grupo aldeído conjugado à dupla ligação exocíclica.

Considere as seguintes afirmações sobre esses compostos:
I. Dois são álcoois isoméricos e os outros dois são aldeídos isoméricos.
II. A quantidade de água produzida na combustão total de um mol de B é igual àquela produzida na combustão total de um mol de D.
III. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de carbono assimétricos.

É correto somente o que se afirma em

  1. A
    I
  2. B
    II
  3. C
    III
  4. D
    I e II
  5. E
    I e III
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Resolução comentada

Primeiro, escreva as fórmulas moleculares a partir da figura.

A: anel de ciclobutano (4 C), com um CH₃, uma cadeia CH₂CH₂OH (2 C) e um isopropenil C(CH₃)=CH₂ (3 C). Total: 4 + 1 + 2 + 3 = 10 C, e a fórmula é \ce{C10H18O}.

B: anel de 6 C, dois CH₃, e a dupla exocíclica =CH–CH₂OH (2 C). Total: 10 C, e a fórmula é \ce{C10H18O}.

C e D: o grupo CH₂OH vira CHO, e a fórmula é \ce{C10H16O}. C e D diferem só na posição do H e do CHO em relação à dupla (isômeros geométricos cis-trans).

I. Verdadeira. A e B são álcoois com a mesma fórmula \ce{C10H18O}, portanto isômeros. C e D são aldeídos isômeros.

II. Falsa. Na combustão, cada H do composto vira meia molécula de água. B tem 18 H e produz 9 mol de \ce{H2O} por mol. D tem 16 H e produz 8 mol de \ce{H2O} por mol. As quantidades são diferentes.

III. Falsa na parte do "apenas". Em A, o C do anel com CH₃ e CH₂CH₂OH e o C do anel com H e isopropenil são assimétricos. Em B, C e D, o carbono do anel com dois CH₃ tem dois grupos iguais, então não é assimétrico. Os outros carbonos do anel têm grupos repetidos ou são sp². Então só A tem carbono assimétrico, o que torna III verdadeira.

Conferindo: no anel de A, o carbono com CH₃ tem quatro grupos diferentes (CH₃, CH₂CH₂OH e dois caminhos diferentes no anel), e o carbono com H também. Logo III é verdadeira.

São corretas I e III.

Alternativa E.

Pegadinha: A alternativa D engana quem vê B e D com 10 carbonos e conclui que produzem a mesma quantidade de água, sem comparar os hidrogênios (18 contra 16).

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AIgnora que apenas o composto A tem carbono assimétrico, o que torna a III verdadeira.
  • BA II é falsa: B (\ce{C10H18O}) produz 9 mol de água e D (\ce{C10H16O}) produz 8 mol.
  • CDesconsidera que a I também é verdadeira: A e B são álcoois isômeros, e C e D são aldeídos isômeros.
  • DAceita a II, que é falsa, pois B e D têm números de H diferentes.

Assuntos: Isomeria óptica, Isomeria plana.

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