Questão 29 da FUVEST 2007

1ª fase

A tuberculose voltou a ser um problema de saúde em todo o mundo, devido ao aparecimento de bacilos que sofreram mutação genética (mutantes) e que se revelaram resistentes à maioria dos medicamentos utilizados no tratamento da doença. Atualmente, há doentes infectados por bacilos mutantes e por bacilos não-mutantes. Algumas substâncias (A, B e C) inibem o crescimento das culturas de bacilos não-mutantes. Tais bacilos possuem uma enzima que transforma B em A e outra que transforma C em A. Acredita-se que A seja a substância responsável pela inibição do crescimento das culturas.

Fórmulas estruturais planas de três compostos derivados do anel de pirazina: a substância A contém um grupo ácido carboxílico (-COOH); a substância B contém um grupo amida (-CONH2); a substância C contém um grupo éster (-COOCH2CH2CH3).

O crescimento das culturas de bacilos mutantes é inibido por A ou C, mas não por B. Assim sendo, dentre as enzimas citadas, a que está ausente em tais bacilos deve ser a que transforma

  1. A
    ésteres em ácidos carboxílicos.
  2. B
    amidas em ácidos carboxílicos.
  3. C
    ésteres em amidas.
  4. D
    amidas em cetonas.
  5. E
    cetonas em ésteres.
Reportar erro na questão
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Resolução comentada

A substância A é a que realmente inibe o crescimento. Os bacilos não-mutantes têm duas enzimas: uma converte B em A (amida em ácido carboxílico) e outra converte C em A (éster em ácido carboxílico).

Agora veja o que acontece nos mutantes:

  1. Eles são inibidos por A. Isso é esperado, pois A age diretamente.
  2. Eles são inibidos por C. Como só A inibe, C precisa estar sendo convertido em A. Logo, a enzima que transforma éster em ácido está presente.
  3. Eles não são inibidos por B. Se B não inibe, ele não está sendo convertido em A. Logo, falta a enzima que transforma amida em ácido.

Conferindo as funções na figura: B tem o grupo -\text{CONH}_2 (amida) e A tem -\text{COOH} (ácido carboxílico). A enzima ausente transforma, então, amidas em ácidos carboxílicos.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AA enzima que transforma éster (C) em ácido (A) está presente, pois os mutantes são inibidos por C.
  • CNenhuma enzima citada transforma ésteres em amidas.
  • DA substância A é ácido carboxílico, não há cetona em nenhuma das estruturas.
  • ENão há cetonas nas substâncias nem enzima citada para formar ésteres a partir delas.

Assuntos: funções orgânicas, ácido carboxílico, éster e amida, interpretação de dados.

Reportar erro na resolução
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Ver como caiu na prova Questão 29 no caderno da FUVEST 2007