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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 27 da FUVEST 2007

1ª fase · Química: Funções oxigenadas

Aldeídos podem reagir com álcoois, conforme representado:

Esquema de reação em equilíbrio entre o aldeído CH₃–CHO e o álcool HOCH₂CH₃, formando CH₃–CH(OH)–OCH₂CH₃. No produto, OH está acima e H abaixo do carbono central.

Este tipo de reação ocorre na formação da glicose cíclica, representada por

Estrutura cíclica da glicose em um anel de seis membros, com um átomo de oxigênio no vértice superior direito. O carbono superior esquerdo apresenta um grupo CH₂OH voltado para cima; os demais carbonos apresentam grupos OH: para baixo no vértice esquerdo, para cima no vértice inferior esquerdo, para baixo no vértice inferior direito e para baixo no vértice direito.

Dentre os seguintes compostos, aquele que, ao reagir como indicado, porém de forma intramolecular, conduz à forma cíclica da glicose é

  1. A
    Fórmula estrutural em bastão de HO–C(=O)–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CH₂–CH₃. Da esquerda para a direita, os quatro grupos OH ligados aos carbonos intermediários aparecem alternadamente abaixo, acima, abaixo e acima da cadeia.
  2. B
    Fórmula estrutural em bastão de HO–CH₂–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–C(=O)–H. Da esquerda para a direita, os três grupos OH intermediários aparecem acima, abaixo e acima da cadeia; o oxigênio da carbonila aparece abaixo.
  3. C
    Fórmula estrutural em bastão de HO–CH₂–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–C(=O)–H. Da esquerda para a direita, os quatro grupos OH intermediários aparecem acima, abaixo, acima e abaixo da cadeia; o oxigênio da carbonila aparece acima.
  4. D
    Fórmula estrutural em bastão de HO–CH₂–CH(OH)–C(=O)–CH(OH)–CH₂–CH(OH)–CH₃. Os três grupos OH intermediários aparecem acima da cadeia, e o oxigênio da carbonila aparece abaixo.
  5. E
    Fórmula estrutural em bastão de HO–CH₂–CH(OH)–C(=O)–CH(OH)–CH(OH)–CH₂–OH. Da esquerda para a direita, os três grupos OH intermediários aparecem acima, acima e abaixo da cadeia; o oxigênio da carbonila aparece abaixo.
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Resolução comentada

A reação do enunciado é a formação de um hemiacetal: o oxigênio do álcool ataca o carbono da carbonila (C=O) do aldeído e o produto fica com um carbono ligado a H, OH e OR. Na forma intramolecular, o álcool e o aldeído estão na mesma molécula, e o ataque fecha um anel.

Analise a glicose cíclica da figura:

  1. O anel tem 6 membros: 5 carbonos e 1 oxigênio.
  2. Fora do anel há um grupo \text{CH}_2\text{OH}, portanto são 6 carbonos no total.
  3. O carbono ao lado do oxigênio do anel (à direita) tem OH e H. Esse é o carbono do antigo aldeído, agora hemiacetal.
  4. Os outros quatro carbonos do anel que não são o hemiacetal têm OH, exceto o que leva o \text{CH}_2\text{OH} e fecha o anel com o O.

Logo, a molécula de partida deve ter 6 carbonos em cadeia aberta, com um aldeído (-\text{CHO}) numa ponta, \text{CH}_2\text{OH} na outra e quatro grupos OH intermediários. Isso é a forma aberta da glicose.

Verificando as alternativas:

  • A é ácido carboxílico e tem 7 carbonos.
  • B é aldeído, mas tem só 5 carbonos (uma pentose).
  • C é aldeído com 6 carbonos e 4 OH intermediários, como a glicose. O OH do carbono 5 ataca o C=O (carbono 1), fechando o anel de 6 membros (5 C + O).
  • D e E são cetonas, não aldeídos.

A sequência dos OH (acima, abaixo, acima, abaixo) em C corresponde à glicose.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AÉ um ácido carboxílico de 7 carbonos, não um aldeído, e não forma hemiacetal.
  • BÉ um aldeído, mas tem só 5 carbonos (pentose); o anel formado não corresponderia à glicose.
  • DÉ uma cetona de 7 carbonos, não o aldeído de 6 carbonos da glicose.
  • EÉ uma cetona (frutose aberta, com carbonila no C2), não um aldeído; daria anel diferente.

Assuntos: Funções oxigenadas, Carboidratos e ácidos nucleicos.

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