Questão 80 da FUVEST 2004

Question

Em solvente apropriado, hidrocarbonetos com ligação dupla reagem com \ce{Br2}, produzindo compostos bromados; tratados com ozônio (\ce{O3}) e, em seguida, com peróxido de hidrogênio (\ce{H2O2}), produzem compostos oxidados. As equações químicas abaixo exemplificam essas transformações.

Duas equações químicas. Na primeira, CH₃CH(CH₃)CH=CH₂ + Br₂ → CH₃CH(CH₃)CH(Br)CH₂Br; abaixo de Br₂ está escrito “(marrom)” e abaixo do produto, “(incolor)”. Na segunda, CH₃CH₂CH₂C(CH₃)=CHCH₃ → CH₃CH₂CH₂C(=O)CH₃ + CH₃COOH, com os reagentes indicados junto à seta em duas etapas: 1) O₃; 2) H₂O₂.

Três frascos, rotulados X, Y e Z, contêm, cada um, apenas um dos compostos isoméricos abaixo, não necessariamente na ordem em que estão apresentados:

Três fórmulas estruturais em bastão, identificadas por I, II e III. I: cadeia aberta de seis carbonos, com ligações duplas entre o primeiro e o segundo carbono e entre o quarto e o quinto carbono. II: anel de seis carbonos com uma ligação dupla no lado inferior. III: cadeia aberta de seis carbonos, com uma ligação dupla em cada extremidade.

Seis amostras de mesma massa, duas de cada frasco, foram usadas nas seguintes experiências:

A três amostras, adicionou-se, gradativamente, solução de \ce{Br2}, até perdurar tênue coloração marrom. Os volumes, em mL, da solução de bromo adicionada foram: 42,0; 42,0 e 21,0, respectivamente, para as amostras dos frascos X, Y e Z.
As três amostras restantes foram tratadas com \ce{O3} e, em seguida, com \ce{H2O2}. Sentiu-se cheiro de vinagre apenas na amostra do frasco X.

O conteúdo de cada frasco é:

A

Frasco X Frasco Y Frasco Z

I II III
B

Frasco X Frasco Y Frasco Z

I III II
C

Frasco X Frasco Y Frasco Z

II I III
D

Frasco X Frasco Y Frasco Z

III I II
E

Frasco X Frasco Y Frasco Z

III II I

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 80 da FUVEST 2004

1ª fase · Química: Reações de adição e eliminação

Em solvente apropriado, hidrocarbonetos com ligação dupla reagem com \ce{Br2}, produzindo compostos bromados; tratados com ozônio (\ce{O3}) e, em seguida, com peróxido de hidrogênio (\ce{H2O2}), produzem compostos oxidados. As equações químicas abaixo exemplificam essas transformações.

Duas equações químicas. Na primeira, CH₃CH(CH₃)CH=CH₂ + Br₂ → CH₃CH(CH₃)CH(Br)CH₂Br; abaixo de Br₂ está escrito “(marrom)” e abaixo do produto, “(incolor)”. Na segunda, CH₃CH₂CH₂C(CH₃)=CHCH₃ → CH₃CH₂CH₂C(=O)CH₃ + CH₃COOH, com os reagentes indicados junto à seta em duas etapas: 1) O₃; 2) H₂O₂.

Três frascos, rotulados X, Y e Z, contêm, cada um, apenas um dos compostos isoméricos abaixo, não necessariamente na ordem em que estão apresentados:

Três fórmulas estruturais em bastão, identificadas por I, II e III. I: cadeia aberta de seis carbonos, com ligações duplas entre o primeiro e o segundo carbono e entre o quarto e o quinto carbono. II: anel de seis carbonos com uma ligação dupla no lado inferior. III: cadeia aberta de seis carbonos, com uma ligação dupla em cada extremidade.

Seis amostras de mesma massa, duas de cada frasco, foram usadas nas seguintes experiências:

A três amostras, adicionou-se, gradativamente, solução de \ce{Br2}, até perdurar tênue coloração marrom. Os volumes, em mL, da solução de bromo adicionada foram: 42,0; 42,0 e 21,0, respectivamente, para as amostras dos frascos X, Y e Z.
As três amostras restantes foram tratadas com \ce{O3} e, em seguida, com \ce{H2O2}. Sentiu-se cheiro de vinagre apenas na amostra do frasco X.

O conteúdo de cada frasco é:

A

Frasco X Frasco Y Frasco Z

I II III
B

Frasco X Frasco Y Frasco Z

I III II
C

Frasco X Frasco Y Frasco Z

II I III
D

Frasco X Frasco Y Frasco Z

III I II
E

Frasco X Frasco Y Frasco Z

III II I

Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.

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Resolução comentada

Os três compostos são isômeros de fórmula \ce{C6H10}, então amostras de mesma massa têm o mesmo número de mols. Cada ligação dupla consome 1 mol de \ce{Br2}.

Experiência com bromo

I (duas ligações duplas): consome 2 mol de \ce{Br2} por mol.
II (uma ligação dupla): consome 1 mol de \ce{Br2} por mol.
III (duas ligações duplas): consome 2 mol de \ce{Br2} por mol.

Os volumes gastos foram 42,0 mL (X), 42,0 mL (Y) e 21,0 mL (Z). Z gastou metade, então Z tem uma só dupla: Z = II. X e Y têm duas duplas e correspondem a I e III, em alguma ordem.

Experiência com ozônio e \ce{H2O2}

Na ozonólise, a ligação dupla é rompida. Um carbono com \ce{=CH-R} vira ácido \ce{R-COOH}, e um \ce{=CH2} vira \ce{CO2} (sem cheiro de vinagre).

I: \ce{CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3}. A dupla do C4=C5 termina em \ce{=CH-CH3}, que forma \ce{CH3COOH} (ácido acético, cheiro de vinagre).
III: \ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2}. Os carbonos das extremidades são \ce{=CH2}, que formam \ce{CO2}, e o restante forma diácido, sem ácido acético.

Como só X deu cheiro de vinagre, X = I e, por exclusão, Y = III.

Resultado: X = I, Y = III, Z = II.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

AColoca o cicloexeno (II) em Y, mas Y gastou o dobro de bromo de Z, logo tem duas duplas.
CColoca II em X, mas X consumiu 42,0 mL, o dobro de Z, então não pode ter só uma dupla.
DColoca III em X, mas o hexa-1,5-dieno não produz ácido acético, e X deu cheiro de vinagre.
EColoca II em Y e I em Z, contrariando o consumo de bromo (Z tem só uma dupla).

Assuntos: Reações de adição e eliminação, Isomeria plana, Oxidação e redução de compostos orgânicos.

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Fonte: FUVEST 2004. Prova oficial ↗